(4R,5R,10R)-4,5-dihydroxy-10-methyloxecane-2,7-dione | 1195113-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,10R)-4,5-dihydroxy-10-methyloxecane-2,7-dione
• CAS: 1195113-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: JTOYXZZLKBAIEJ-FTLITQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6S,10R)-4-hydroxy-5,6-epoxy-10-methyloxecane-2,7-dione 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(4R,5R,10R)-4,5-dihydroxy-10-methyloxecane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  十元内酯头孢菌素G及其C-3差向异构体的简明对映选择性合成

  摘要：

  一，二，三个选择性氧化是天然的十元内酯头孢菌素G及其C-3差向异构体的原子经济首次全合成的关键步骤（参见方案）。从天然酚（R）-杜鹃醇开始，仅需七个或八个步骤即可合成它们，其中包含最终靶标中存在的所有碳原子。

  DOI：

  10.1002/chem.200901735

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of the Ten-Membered Lactone Cephalosporolide G and Its C-3 Epimer
  作者：Silvia Barradas、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/chem.200901735

  日期：2009.9.21

  One, two, three selective oxidations are the key steps in the atom‐economic first total synthesis of the natural ten‐membered lactone cephalosporolide G and its C‐3 epimer (see scheme). They have been synthesised in only seven or eight steps starting from the natural phenol (R)‐rhododendrol, which contains all the carbon atoms present in the final targets.

  一，二，三个选择性氧化是天然的十元内酯头孢菌素G及其C-3差向异构体的原子经济首次全合成的关键步骤（参见方案）。从天然酚（R）-杜鹃醇开始，仅需七个或八个步骤即可合成它们，其中包含最终靶标中存在的所有碳原子。