1-tosylindoline-2-carboxylic acid | 16851-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosylindoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 16851-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: UHBHNYPINGPUGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  530.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosylindoline-2-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐促进 α-氨基酸的脱羧功能化

  摘要：

  天然丰富的氨基酸脱羧，随后进行分子间或分子内级联反应，能够快速合成各种不同的高价值胺衍生物。以前的方法严重依赖过渡金属，涉及繁琐的程序或需要恶劣的条件。在此，我们提出了一种用于 α-氨基酸脱羧和亲核功能化的新型反应级联。该方法具有不含过渡金属、操作方便、环境友好、条件温和的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02589
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(氯甲基)-苯基]-4-甲基苯-1-磺酰胺 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-tosylindoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的好氧分子内烯丙基C H活化用于合成吲哚

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.040

文献信息

• Visible light-mediated decarboxylative amination of indoline-2-carboxylic acids catalyzed by Rose Bengal
  作者：Meng-Jie Zhang、Griffin M. Schroeder、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/c6ra17524d

  日期：——

  A visible-light-induced decarboxylative amination of N-protected indoline-2-carboxylic acids and azodicarboxylate esters catalyzed by Rose Bengal has been developed.

  已开发出一种由罗丹明催化的可见光诱导的N-保护吲哚-2-羧酸和叠氮二羧酸酯的脱羧胺化反应。
• [EN] RADIOPROTECTOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOPROTECTEURS
  申请人：ROSEN ELIOT M

  公开号：WO2013138600A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Radioprotector compounds including 3,3'-diindolylmethane (DIM) analogs, are provided. Further provided are methods for their use in reducing or preventing radiation damage, killing a tumor cell and protecting a non-tumor cell, and treating cancer.

  放射防护化合物包括3,3'-二吲哚甲烷（DIM）类似物。进一步提供了它们在减少或预防辐射损伤、杀死肿瘤细胞、保护非肿瘤细胞以及治疗癌症方面的使用方法。
• DUAL FUNCTION MOLECULES FOR HISTONE DEACETYLASE INHIBITION AND ATAXIA TELANGIECTASIA MUTATED ACTIVATION AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Shuttle Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20160257649A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Dual function compounds are provided that may be inhibitors of histone deacetylase (HDAC) and activators of ataxia telangiectasia mutated (ATM). Pharmaceutical compositions and methods of use are also provided that utilize such compounds.

  提供了具有双重功能的化合物，可能是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂和共激活遗传性共济失调毛细血管扩张（ATM）的化合物。还提供了利用这些化合物的药物组合物和使用方法。
• DUAL FUNCTION MOLECULES FOR HISTONE DEACETYLASE INHIBITION AND ATAXIA TELANGIECTASIA MUTATED ACTIVATION
  申请人：Shuttle Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP4011454A1

  公开（公告）日：2022-06-15

  Dual function compounds of formula (II) are provided that may be inhibitors of histone deacetylase (HDAC) and activators of ataxia telangiectasia mutated (ATM). Pharmaceutical compositions and methods of use are also provided that utilize such compounds.

  所提供的式 (II) 双功能化合物可以是组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 的抑制剂和共济失调端粒变异 (ATM) 的激活剂。还提供了利用此类化合物的药物组合物和使用方法。
• Dual function molecules for histone deacetylase inhibition and ataxia telangiectasia mutated activation and methods of use thereof
  申请人：Shuttle Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10730834B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Dual function compounds are provided that may be inhibitors of histone deacetylase (HDAC) and activators of ataxia telangiectasia mutated (ATM). Pharmaceutical compositions and methods of use are also provided that utilize such compounds.

  所提供的双重功能化合物既可以是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的抑制剂，也可以是共济失调毛细血管扩张症突变体（ATM）的激活剂。还提供了利用此类化合物的药物组合物和使用方法。