3-chloro-1-(4-methylphenylsulphonyl)-2-phenylindole | 88207-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-methylphenylsulphonyl)-2-phenylindole
• 英文别名: 2-phenyl-3-chloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole；N-Ts-3-chloro-2-phenylindole；3-chloro-2-phenyl-N-(p-toluenesulfonyl)indole；3-chloro-2-phenyl-1-tosyl-1H-indole；3-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylindole
• CAS: 88207-51-6
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 381.883
• InChiKey: RZGUVHZYGYHUSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-120 °C
• 沸点：
  568.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-chloro-1-(4-methylphenylsulphonyl)-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Pd（ii）催化的2-烯基苯胺的aza-Wacker型环化中异常的1,2-芳基迁移†

  摘要：

  受Hegedus aza-Wacker吲哚合成的启发，如果无法获得或无法获得顺式β-氢，我们会对氨基palpalation中间体的命运深感兴趣。与我们先前报道的β-碳消除相反，在亲电钯条件下，各种2-链烯基苯胺底物的环化出乎意料地提供了C3取代的吲哚。发现这种异常的1,2-迁移过程可在各种底物上以可预测的迁徙能力进行操作。提出了机械建议以合理化所观察到的底物依赖性，并且该意外发现可以为其他相关工艺提供机会。

  DOI：

  10.1039/c5ob00361j

文献信息

• Cupric Halide-Mediated Intramolecular Halocyclization of N-Electron-Withdrawing Group-Substituted 2-Alkynylanilines for the Synthesis of 3-Haloindoles
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.200900609

  日期：2009.12

  efficient method for the synthesis of 3-haloindoles has been developed. Both 3-chloro- and 3-bromoindole derivatives can be obtained in high yields by the reaction of N-electron-withdrawing group-substituted 2-alkynylanilines with cupric halide in dimethyl sulfoxide (DMSO) within a short period of time. Investigation of the reaction mechanism reveals that two equivalents of cupric halide are necessary

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。
• Copper-catalyzed tandem intramolecular cyclization/coupling reaction: solvent effect on reaction pathway
  作者：Mitsuaki Yamashita、Toshiaki Noro、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.012

  日期：2013.12

  In this study, we developed direct methods for the synthesis of 3-substituted indoles from o-allcynylan-ilines by utilizing a copper-catalyzed tandem intramolecular cyclization/coupling reaction under mild and simple reaction conditions. Our investigation revealed that choice of the aprotic polar solvents and additives such as camphorsulfonic acid is critical in this reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dalton, Lesley; Humphrey, Godfred L.; Cooper, Melanie M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2417 - 2422
  作者：Dalton, Lesley、Humphrey, Godfred L.、Cooper, Melanie M.、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• DALTON, L.;HUMPHREY, G. L.;COPPER, M. M.;JOULE, J. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2417-2422
  作者：DALTON, L.、HUMPHREY, G. L.、COPPER, M. M.、JOULE, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual 1,2-aryl migration in Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines
  作者：So Won Youn、So Ra Lee

  DOI：10.1039/c5ob00361j

  日期：——

  Hegedus aza-Wacker indole synthesis, we were intrigued with the fate of the aminopalladation intermediate if syn β-hydrogen is made inaccessible or unavailable. In contrast to our previously reported β-carbon elimination, cyclization of a variety of 2-alkenylaniline substrates under electrophilic palladium conditions unexpectedly afforded C3-substituted indoles. This unusual 1,2-migratory process was

  受Hegedus aza-Wacker吲哚合成的启发，如果无法获得或无法获得顺式β-氢，我们会对氨基palpalation中间体的命运深感兴趣。与我们先前报道的β-碳消除相反，在亲电钯条件下，各种2-链烯基苯胺底物的环化出乎意料地提供了C3取代的吲哚。发现这种异常的1,2-迁移过程可在各种底物上以可预测的迁徙能力进行操作。提出了机械建议以合理化所观察到的底物依赖性，并且该意外发现可以为其他相关工艺提供机会。