2-(2-isopropenylfuran-3-yl)indole | 404034-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-isopropenylfuran-3-yl)indole
• 英文别名: 2-(2-prop-1-en-2-ylfuran-3-yl)-1H-indole
• CAS: 404034-64-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: NLVINDPZEDJNAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-isopropenylfuran-3-yl)indole 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到furostifoline
  参考文献：
  名称：

  通过四丁基氟化铵促进的吲哚环的形成来合成呋喃西菲林。

  摘要：

  从2-乙酰基-3-溴呋喃分四步以10％的总收率合成了呋喃西林（一种呋喃[3,2-a]咔唑生物碱）。该合成的关键步骤是由2-（2-丙烯基）-3-（（2-乙氧基羰基氨基）苯基乙炔基）呋喃与四丁基氟化铵（TBAF）形成2-取代的吲哚，该化合物很容易由2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯与通过Sonogashira反应生成3-溴-2-（2-丙烯基）呋喃。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.143
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2-乙炔基苯基)氨基甲酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-isopropenylfuran-3-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过四丁基氟化铵促进的吲哚环的形成来合成呋喃西菲林。

  摘要：

  从2-乙酰基-3-溴呋喃分四步以10％的总收率合成了呋喃西林（一种呋喃[3,2-a]咔唑生物碱）。该合成的关键步骤是由2-（2-丙烯基）-3-（（2-乙氧基羰基氨基）苯基乙炔基）呋喃与四丁基氟化铵（TBAF）形成2-取代的吲哚，该化合物很容易由2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯与通过Sonogashira反应生成3-溴-2-（2-丙烯基）呋喃。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.143

文献信息

• A Concise Synthesis of Furostifoline by Tetrabutylammonium Fluoride-Promoted Indole Ring Formation.
  作者：Akito Yasuhara、Naoyuki Suzuki、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.50.143

  日期：——

  Furostifoline, a furo[3,2-a]carbazole alkaloid, was synthesized in 10% overall yield in four steps from 2-acetyl-3-bromofuran. The key step of this synthesis was the 2-substituted indole formation with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) from 2-(2-propenyl)-3-((2-ethoxycarbonylamino)phenylethynyl)furan, which was easily prepared from ethyl 2-ethynylphenylcarbamate with 3-bromo-2-(2-propenyl)furan by

  从2-乙酰基-3-溴呋喃分四步以10％的总收率合成了呋喃西林（一种呋喃[3,2-a]咔唑生物碱）。该合成的关键步骤是由2-（2-丙烯基）-3-（（2-乙氧基羰基氨基）苯基乙炔基）呋喃与四丁基氟化铵（TBAF）形成2-取代的吲哚，该化合物很容易由2-乙炔基苯基氨基甲酸乙酯与通过Sonogashira反应生成3-溴-2-（2-丙烯基）呋喃。