1-(7-(cyclopenta-2,4-dienylidenemethyl)-1-methylindol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine | 1283714-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(7-(cyclopenta-2,4-dienylidenemethyl)-1-methylindol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: 1-[7-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethyl)-1-methylindol-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 1283714-26-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: OMEDDLBZAZPKQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-(cyclopenta-2,4-dienylidenemethyl)-1-methylindol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine 、 四氯化钛 在 LiBEt₃H 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到bis-[((1-methyl-indol-3-yl-N,N-dimethylmethanaminiumchloride)-7)-cyclopentadienyl]titanium(IV) dichloride
  参考文献：
  名称：

  新型非手性吲哚取代的钛钛烷类化合物：合成和初步细胞毒性研究

  摘要：

  已经合成并表征了一系列八种新的二茂钛二氯化物衍生物。该系列中的四种化合物是亲脂性吲哚官能化的钛烷，四种是其二甲基氨基甲基官能化的对应物的盐酸盐，它们是水溶性的。对化合物进行了体外测试对人肾癌细胞系CAKI-1的细胞毒性及其结果与先前合成的结构类似物进行了比较。出乎意料的是，其中两种化合物对CAKI-1细胞系均无活性。然而，六种化合物表现出中等至高的效力，IC50值低至7.0μM。使用共溶剂Soluphor P在该细胞系上进一步测试了这6种复合物，已证明其可改善相似复合物的溶解性和细胞毒性。以单晶形式获得了一种带有N-甲基吲哚取代基的化合物，并通过X射线晶体学进行了表征。该化合物在单斜晶胞中存在四个分子，在空间群P2 1 / n（＃14）中结晶。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.039
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 在 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(7-(cyclopenta-2,4-dienylidenemethyl)-1-methylindol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型非手性吲哚取代的钛钛烷类化合物：合成和初步细胞毒性研究

  摘要：

  已经合成并表征了一系列八种新的二茂钛二氯化物衍生物。该系列中的四种化合物是亲脂性吲哚官能化的钛烷，四种是其二甲基氨基甲基官能化的对应物的盐酸盐，它们是水溶性的。对化合物进行了体外测试对人肾癌细胞系CAKI-1的细胞毒性及其结果与先前合成的结构类似物进行了比较。出乎意料的是，其中两种化合物对CAKI-1细胞系均无活性。然而，六种化合物表现出中等至高的效力，IC50值低至7.0μM。使用共溶剂Soluphor P在该细胞系上进一步测试了这6种复合物，已证明其可改善相似复合物的溶解性和细胞毒性。以单晶形式获得了一种带有N-甲基吲哚取代基的化合物，并通过X射线晶体学进行了表征。该化合物在单斜晶胞中存在四个分子，在空间群P2 1 / n（＃14）中结晶。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.039

文献信息

• Novel achiral indole-substituted titanocenes: Synthesis and preliminary cytotoxicity studies
  作者：Anthony Deally、Brendan Gleeson、Helge Müller-Bunz、Siddappa Patil、Donal F. O’Shea、Matthias Tacke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.039

  日期：2011.3

  A series of eight new titanocene dichloride derivatives has been synthesised and characterized. Four compounds from the series are lypophilic indole-functionalised titanocenes and four are hydrochloride salts of their dimethylaminomethyl-functionalised counterparts, which are water soluble. The compounds were tested for their in vitro cytotoxicities against the human kidney cancer cell line CAKI-1

  已经合成并表征了一系列八种新的二茂钛二氯化物衍生物。该系列中的四种化合物是亲脂性吲哚官能化的钛烷，四种是其二甲基氨基甲基官能化的对应物的盐酸盐，它们是水溶性的。对化合物进行了体外测试对人肾癌细胞系CAKI-1的细胞毒性及其结果与先前合成的结构类似物进行了比较。出乎意料的是，其中两种化合物对CAKI-1细胞系均无活性。然而，六种化合物表现出中等至高的效力，IC50值低至7.0μM。使用共溶剂Soluphor P在该细胞系上进一步测试了这6种复合物，已证明其可改善相似复合物的溶解性和细胞毒性。以单晶形式获得了一种带有N-甲基吲哚取代基的化合物，并通过X射线晶体学进行了表征。该化合物在单斜晶胞中存在四个分子，在空间群P2 1 / n（＃14）中结晶。