3-(7-bromo-3H-indol-3-yl)propionic acid | 210569-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-bromo-3H-indol-3-yl)propionic acid
• 英文别名: 7-bromoindole-3-propionic acid；7-bromo-L-Trp；3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)propanoicacid；3-(7-bromo-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 210569-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: RDDUVZHHPQADHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-bromo-3H-indol-3-yl)propionic acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [3-(7-bromo-3H-indol-3-yl)propionylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards the Synthesis of Western and Eastern Chloropeptin I, II Subunits

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8514
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 在 哌啶 、 bismuth(III) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(7-bromo-3H-indol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards the Synthesis of Western and Eastern Chloropeptin I, II Subunits

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8514

文献信息

• Flavin-Dependent Halogenases from<i>Xanthomonas campestris</i>pv. campestris B100 Prefer Bromination over Chlorination
  作者：Mohamed Ismail、Marcel Frese、Thomas Patschkowski、Vera Ortseifen、Karsten Niehaus、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/adsc.201801591

  日期：2019.6.6

  Flavin‐dependent halogenases selectively introduce halogen substituents into (hetero‐)aromatic substrates and require only molecular oxygen and halide salts for this regioselective oxidative CH‐functionalization. Genomic analysis of Xanthomonas campestris pv. campestris B100 identified three novel putative members of this enzyme class. They were shown to introduce halogen substituents into, e. g.,

  黄素依赖性卤化酶选择性地将卤素取代基引入（杂）芳族底物中，并且仅需要分子氧和卤化物盐即可进行区域选择性氧化CH-官能化。Xanthomonas campestris pv的基因组分析。campestris B100鉴定出该酶类别的三个新颖的推定成员。它们显示出将卤素取代基引入到，例如卤素中。例如，取代的吲哚，同时更优选溴化物而不是氯化物。
• Enzymatic Benzofuranoindoline Formation in the Biosynthesis of the Strained Bridgehead Bicyclic Dipeptide (+)‐Azonazine A
  作者：Mengting Liu、Masao Ohashi、Qingyang Zhou、Jacob N. Sanders、Erin P. McCauley、Phillip Crews、K. N. Houk、Yi Tang

  DOI：10.1002/anie.202311266

  日期：2023.10.2

  The biosynthetic pathway of the strained dipeptide (+)-azonazine A from marine-derived Aspergillus insulicola, which features a rarely observed benzofuranoindoline ring system, was uncovered. Heterologous reconstitution of the fourth-enzyme pathway showed a P450 enyzme catalyzes an oxidative cyclization of cyclo-(l-Trp-N-methyl-l-Tyr) to form the hexacyclic ring system. Analogs of azonazine A were

  揭示了海洋来源的岛曲霉(Aspergillus insulicola)中的二肽 (+)-azonazine A 的生物合成途径，该二肽具有罕见的苯并呋喃二氢吲哚环系统。第四酶途径的异源重建表明P450酶催化环-( 1-Trp - N-甲基-1- Tyr )氧化环化形成六环系统。通过用不同的吲哚取代的色氨酸类似物补充生产菌株来产生氮嗪A的类似物。
• The first synthesis of simplified 16- and 17-membered ring macropolypeptides containing the phenyl-indole system of kistamycin and chloropeptin I, II
  作者：Annie-Claude Carbonnelle、Eduardo González Zamora、René Beugelmans、Georges Roussi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00819-3

  日期：1998.6

  The synthesis of simplified 16- and 17-membered ring: macropolypeptides was achieved hv Ni degrees mediated carbon-carbon ring closure of property substituted linear precursors. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• [EN] WHOLE CELL PROCESSES TO PRODUCE NITROAROMATICS<br/>[FR] PROCÉDÉS UTILISANT DES CELLULES ENTIÈRES POUR PRODUIRE DES NITROAROMATIQUES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2019183358A2

  公开（公告）日：2019-09-26

  The disclosure relates, in some aspects, to compositions and methods useful for production of nitrated aromatic molecules. The disclosure is based, in part, on whole cell systems expressing artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes. In some aspects, the disclosure relates to methods of producing nitrated aromatic molecules in whole cell systems having artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes.