1,4-anhydro-2,3,6-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine | 173595-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2,3,6-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: diethyl 2-[[(1R,3S,4S,5S,6R)-5,6-dibenzoyloxy-3-(benzoyloxymethyl)-2-oxa-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 173595-38-5
• 化学式: C₃₅H₃₃NO₁₁
• 分子量: 643.647
• InChiKey: RRQDLENZEAXIOQ-HBMYTODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,3,6-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine 在 吡啶 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 19.5h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2((1'S)-1'-acetoxy-2'-benzoyloxyethyl)-3,4-dibenzoyloxy-1-(2,2-diethoxycarbonyl-vinyl)-5-methoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of 4-amino-aldoses, and chiral pyrrolidine derivatives from glycosylenamines

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of N-protected 4-amino-4-deoxy-D-galacto- and -L-arabino-pyranoses starting from glycosylenamines via aza-anhydropyranoses is described. The steroselective transformation of the intermediate aza-anhydropyranoses into chiral pyrrolidines is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00404-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-5-methylsulfonyloxyoxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate 在 sodium methylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-2,3,6-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  O保护的糖基亚胺的重排。合成O-保护的4-氨基醛糖的新途径

  摘要：

  O-保护的带有D-半乳糖的4-脱氧-4-二乙氧基羰基氨基醛糖。余。阿拉伯糖和我-lyxo contigurations（3）由容易获得的糖基胺衍生物的亲核重排制备

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01737-3

文献信息

• Rearrangements of O-protected glycosylenamines. A new and efficient route for the synthesis of O-protected 4-aminoaldoses
  作者：M Angeles Pradera、David Olano、José Fuentes

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01737-3

  日期：1995.11

  O-Protected 4-deoxy -4-diethoxycarbonylaminoaldoses with D-galacto. I.-arabino and I-lyxo contigurations (3) are prepared by a nucleophilic rearrangement of easily available glycosylamine derivatives

  O-保护的带有D-半乳糖的4-脱氧-4-二乙氧基羰基氨基醛糖。余。阿拉伯糖和我-lyxo contigurations（3）由容易获得的糖基胺衍生物的亲核重排制备
• Stereoselective syntheses of 4-amino-aldoses, and chiral pyrrolidine derivatives from glycosylenamines
  作者：José Fuentes、David Olano、M.Angeles Pradera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00404-7

  日期：1997.10

  The stereocontrolled synthesis of N-protected 4-amino-4-deoxy-D-galacto- and -L-arabino-pyranoses starting from glycosylenamines via aza-anhydropyranoses is described. The steroselective transformation of the intermediate aza-anhydropyranoses into chiral pyrrolidines is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.