7-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>indoline | 177265-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>indoline
• 英文别名: 7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]indoline；1h-Indole,2,3-dihydro-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；7-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 177265-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: NRAPYIOGIARVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>indoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 咯喹酮
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基取代反应：融合[1,2- a ]吲哚的新方法

  摘要：

  描述了一种熔融[1,2- a ]吲哚25、26和27的新方法；该合成是基于一种新颖的分子内自由基环化反应，该反应涉及使用砜，硫化物和亚砜取代的吲哚进行ipso取代。提出了方法范围和限制的一些更一般的方面，包括29和30的乙烯基和芳基自由基环化。还讨论了使用取代的二氢吲哚和苯胺衍生物35和37的研究。

  DOI：

  10.1039/p19960000675
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚啉 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>indoline
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基取代反应：融合[1,2- a ]吲哚的新方法

  摘要：

  描述了一种熔融[1,2- a ]吲哚25、26和27的新方法；该合成是基于一种新颖的分子内自由基环化反应，该反应涉及使用砜，硫化物和亚砜取代的吲哚进行ipso取代。提出了方法范围和限制的一些更一般的方面，包括29和30的乙烯基和芳基自由基环化。还讨论了使用取代的二氢吲哚和苯胺衍生物35和37的研究。

  DOI：

  10.1039/p19960000675

文献信息

• Rearrangement of Indolinesulfonamides to Sulfones Using Polyphosphoric Acid (PPA)
  作者：Brian Raszka、James McKee、Murray Zanger

  DOI：10.1080/00397910903161868

  日期：2010.5.19

  Unlike other N-alkylsulfonanilides, indolinesulfonamides hydrolyze in 98% sulfuric acid. Recent work in this laboratory has shown that rearrangement can be achieved by using polyphosphoric acid. A series of substituted indolinesulfonamides has been prepared and rearranged to their corresponding indoline arylsulfones.

  与其他 N-烷基磺酰苯胺不同，二氢吲哚磺酰胺在 98% 的硫酸中水解。该实验室最近的工作表明，使用多磷酸可以实现重排。已经制备了一系列取代的二氢吲哚磺酰胺并将其重排为相应的二氢吲哚芳砜。