(Z)-5-(4-bromobenzylidene)-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-(4-bromobenzylidene)-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O₅S
• 分子量: 447.266
• InChiKey: FMDYBRRJTUZFBT-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 5-(4-bromobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到(Z)-5-(4-bromobenzylidene)-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  开发新型噻唑烷-2,4-二酮杂合体作为具有抗高血糖活性的醛糖还原酶抑制剂：设计、合成、生物学研究和计算机见解

  摘要：

  摘要 这项研究描述了基于 2,4-噻唑烷二酮 (2,4-TZD) 的新型小分子的开发及其醛糖还原酶 (AR) 抑制活性。通过结合两种已知的生物活性支架、苯并噻唑杂环和硝基苯甲酰基部分，可以合成 17 种新的 2,4-TZD 杂化衍生物。动力学研究和分子对接模拟证实，最活跃的杂交体 ( 8b ) 以非竞争性方式 (0.16 µM) 抑制 AR。此外，体内实验表明，化合物8b对链脲佐菌素诱导的高血糖小鼠具有显着的降血糖作用。每公斤50毫克的8b剂量可显着降低血糖浓度，而5毫克/公斤的较低剂量则显示出明显的降血糖作用。这些结果表明化合物8b可用作治疗糖尿病并发症的有前途的治疗剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2231170

文献信息

• Development of new thiazolidine-2,4-dione hybrids as aldose reductase inhibitors endowed with antihyperglycaemic activity: design, synthesis, biological investigations, and <i>in silico</i> insights
  作者：Abdelrahman Hamdi、Muhammad Yaseen、Wafaa A. Ewes、Mashooq Ahmad Bhat、Noha I. Ziedan、Hamed W. El-Shafey、Ahmed A. B. Mohamed、Mohamed R. Elnagar、Abdullah Haikal、Dina I. A. Othman、Abdullah A. Elgazar、Ahmed H. A. Abusabaa、Kamal S. Abdelrahman、Osama M. Soltan、Mostafa M. Elbadawi

  DOI：10.1080/14756366.2023.2231170

  日期：2023.12.31

  Abstract This research study describes the development of new small molecules based on 2,4-thiazolidinedione (2,4-TZD) and their aldose reductase (AR) inhibitory activities. The synthesis of 17 new derivatives of 2,4-TZDs hybrids was feasible by incorporating two known bioactive scaffolds, benzothiazole heterocycle, and nitro phenacyl moiety. The most active hybrid (8b) was found to inhibit AR in a

  摘要 这项研究描述了基于 2,4-噻唑烷二酮 (2,4-TZD) 的新型小分子的开发及其醛糖还原酶 (AR) 抑制活性。通过结合两种已知的生物活性支架、苯并噻唑杂环和硝基苯甲酰基部分，可以合成 17 种新的 2,4-TZD 杂化衍生物。动力学研究和分子对接模拟证实，最活跃的杂交体 ( 8b ) 以非竞争性方式 (0.16 µM) 抑制 AR。此外，体内实验表明，化合物8b对链脲佐菌素诱导的高血糖小鼠具有显着的降血糖作用。每公斤50毫克的8b剂量可显着降低血糖浓度，而5毫克/公斤的较低剂量则显示出明显的降血糖作用。这些结果表明化合物8b可用作治疗糖尿病并发症的有前途的治疗剂。