pent-1-ynylcyclohexane | 67886-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: pent-1-ynylcyclohexane
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-1-pentyn；1-cyclohexyl-pentyne；1-Cyclohexyl-1-pentyne
• CAS: 67886-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: FUKDIOJYNWYKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-1-ynylcyclohexane 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到(E)-dec-3-en-6-yn-5-ylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铑催化γ-烷基化叔丙醇的均相偶联

  摘要：

  据报道，前所未有的铑催化的γ-烷基化叔炔丙醇的均偶联反应，选择性地生成了2-炔基化的buta-1,3-二烯或2-炔基化的hexa-1,3,5-三烯。假定在反应过程中涉及多个β-消除，包括从相应的铑中间体中依次去除β-碳，β-氢和β-氧。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03663
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 750.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 pent-1-ynylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  脂族和末端炔烃的一种新的通用合成方法：β-氧代烷基亚氨基三苯基磷ora酸酯的快速真空热解

  摘要：

  通过使用快速真空条件，从以前局限于具有电子吸电子基团的情况下，从β-氧代亚烷基三苯并三苯膦中消除Ph 3 PO的范围扩大了，从而提供了一种通常的高产率的脂肪族和末端炔烃合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001140

文献信息

• Regioselective Hydroboration of Unsymmetrical Internal Alkynes Catalyzed by a Cobalt Pincer-NHC Complex
  作者：Naresh Kumar Meher、Maruti Suryavansi、K. Geetharani

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02216

  日期：2024.7.12

  Highly regioselective hydroboration of unsymmetrical internal alkynes remains a significant challenge for synthesizing valuable alkenylboronate esters. Herein, we describe an easily synthesizable pincer NHC-based Co complex as a catalyst for the cis-α selective hydroboration of unactivated internal alkynes and the cis-β selective hydroboration of activated internal alkynes with pinacolborane. The reaction

  不对称内炔烃的高区域选择性硼氢化仍然是合成有价值的烯基硼酸酯的重大挑战。在此，我们描述了一种易于合成的钳形 NHC 基 Co 配合物，作为未活化内炔烃的顺α选择性硼氢化和活化的内炔烃与频立硼烷的顺β选择性硼氢化的催化剂。该反应表现出高化学选择性、区域选择性和立体选择性，并且在无碱反应条件下催化剂表现出高效率和极低负载量。反应范围由具有多种官能团的炔烃证明。机理研究表明，一种可行的钴硼基中间体可以解释不寻常的区域选择性。
• Aitken, R. Alan; Atherton, J. Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1281 - 1284
  作者：Aitken, R. Alan、Atherton, J. Ian

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of acetylenes from carboxylic acid derivatives via .beta.-keto sulfones
  作者：Paul A. Bartlett、Frederick R. Green、Esther H. Rose

  DOI：10.1021/ja00483a035

  日期：1978.7
• AITKEN, R. A.;ATHERTON, J. I., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 16, 1140-1141
  作者：AITKEN, R. A.、ATHERTON, J. I.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图