(Z)-1-(4-methylstyryl)-1H-indol-5-amine | 1492828-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-methylstyryl)-1H-indol-5-amine
• 英文别名: 1-[(Z)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]indol-5-amine
• CAS: 1492828-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: QCKCMCIPUCPDBS-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 、 4-甲苯基乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(Z)-1-(4-methylstyryl)-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  碱介导的5-氨基吲哚/色胺和组胺在炔烃上的化学和立体选择性加成

  摘要：

  在炔烃2a - s中无过渡金属的化学选择性和立体选择性地将5-氨基吲哚（1a），色胺（1b）和组胺（1c）合成吲哚基/咪唑基烯胺3a - p，5a - o和6a – e描述了在DMSO中使用碱金属氢氧化物的超碱性溶液。将N-杂环加到炔烃上进行化学选择，不会影响5-氨基吲哚，色胺和组胺的1°氨基（芳族和脂肪族）。发现产物的立体化学取决于反应时间。反应时间的增加导致形成E / Z异构体和热力学稳定的E加成产物的混合物。在硫代苯酚7和苯酚8上将N-杂环1a化学选择性加成到炔烃上得到对照实验的支持。竞争性实验表明，5-氨基吲哚的反应性比色胺更强，而组胺的反应性最低。本方法提供了一种有效的化学选择性方法，可以合成5-氨基吲哚，色胺和组胺的多种（Z）-烯胺而不影响1°氨基。烯胺中游离氨基的存在可进一步用于合成加工，这被证明对结构和生物活性评估非常有利。

  DOI：

  10.1021/jo402352v

文献信息

• Base-Mediated Chemo- and Stereoselective Addition of 5-Aminoindole/Tryptamine and Histamines onto Alkynes
  作者：Akhilesh K. Verma、Monika Patel、Megha Joshi、Pravin R. Likhar、Rakesh K. Tiwari、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/jo402352v

  日期：2014.1.3

  aliphatic) of 5-aminoindole, tryptamine, and histamine. The stereochemistry of the products was found to be dependent upon reaction time; an increase in reaction time leads to the formation of a mixture of E/Z isomers and the thermodynamically stable E addition product. The chemoselective addition of N-heterocycle 1a onto alkyne over thiophenol 7 and phenol 8 is supported by control experiments. Competitive

  在炔烃2a - s中无过渡金属的化学选择性和立体选择性地将5-氨基吲哚（1a），色胺（1b）和组胺（1c）合成吲哚基/咪唑基烯胺3a - p，5a - o和6a – e描述了在DMSO中使用碱金属氢氧化物的超碱性溶液。将N-杂环加到炔烃上进行化学选择，不会影响5-氨基吲哚，色胺和组胺的1°氨基（芳族和脂肪族）。发现产物的立体化学取决于反应时间。反应时间的增加导致形成E / Z异构体和热力学稳定的E加成产物的混合物。在硫代苯酚7和苯酚8上将N-杂环1a化学选择性加成到炔烃上得到对照实验的支持。竞争性实验表明，5-氨基吲哚的反应性比色胺更强，而组胺的反应性最低。本方法提供了一种有效的化学选择性方法，可以合成5-氨基吲哚，色胺和组胺的多种（Z）-烯胺而不影响1°氨基。烯胺中游离氨基的存在可进一步用于合成加工，这被证明对结构和生物活性评估非常有利。