(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(phenyl)prop-2-en-1-one | 62820-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: Ovalichalcone；(E)-1-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 62820-10-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: QDSRQILTOUZIGL-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(phenyl)prop-2-en-1-one 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 candidone
  参考文献：
  名称：

  Ganguly, A.; Bhattacharyya, P.; Bhattacharyya, Anjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 462 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮作为P-糖蛋白介导的多药耐药性逆转剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.053

文献信息

• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF XANTHOHUMOL<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DU XANTHOHUMOL
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2014167481A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to novel synthetic analogues of xanthohumol and the use thereof.

  本发明涉及新型黄葛素合成类似物及其用途。
• SYNTHETIC ANALOGUES OF XANTHOHUMOL
  申请人：UNIVERSITA' DI PISA

  公开号：US20160075652A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to novel synthetic analogues of xanthohumol and the use thereof.

  本发明涉及新型人工合成黄嘌呤衍生物及其应用。
• Jain, A. C.; Tyagi, O. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 754
  作者：Jain, A. C.、Tyagi, O. D.

  DOI：——

  日期：——
• GANGULY, A.;BHATTACHARYYA, P.;BHATTACHARYYA, ANJAN;ADITYACHAUDHURY, N., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 5, C. 462-463
  作者：GANGULY, A.、BHATTACHARYYA, P.、BHATTACHARYYA, ANJAN、ADITYACHAUDHURY, N.

  DOI：——

  日期：——
• US9617213B2
  申请人：——

  公开号：US9617213B2

  公开（公告）日：2017-04-11