1-(4-cyanophenyl)-3-hydroxy-3-phenyl-1-propanone | 143429-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-3-hydroxy-3-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 4-(3-Hydroxy-1-oxo-3-phenylpropyl)benzonitrile；4-(3-hydroxy-3-phenylpropanoyl)benzonitrile
• CAS: 143429-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SOTFGXDCZWCNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)-3-hydroxy-3-phenyl-1-propanone 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学和生物催化方法的级联反应，以获得手性羟基酮和抗1,3-二醇。

  摘要：

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。

  DOI：

  10.1002/open.201800056
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Phenyl-oxiranecarbonyl)-benzonitrile 在 Hantzsch 1,4-dihydropyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1-(4-cyanophenyl)-3-hydroxy-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced transformation of α,β-epoxyketones to β-hydroxyketones by Hantzsch 1,4-dihydropyridine

  摘要：

  Irradiation (lambda >300 nm) of Hantzsch 1,4-dihydropyridine with aromatic alpha,beta-epoxyketones in acetonitrile selectively breaks the Calpha-O bond of the epoxides giving the corresponding beta-hydroxyketones in excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02426-7

文献信息

• Vanadyl species-catalyzed complementary β-oxidative carbonylation of styrene derivatives with aldehydes
  作者：Wen-Chieh Yang、Shiue-Shien Weng、Anandhan Ramasamy、Gobi Rajeshwaren、Yi-Ya Liao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1039/c4ob02621g

  日期：——

  By judicious choice of the counter anions in the vanadyl catalysts, we can achieve β-hydroxylated and t-butyl peroxylated carbonylation of styrenes by aromatic 1° and 2° alkyl aldehydes in a complementary manner.

  通过在钒基催化剂中谨慎选择对应的阴离子，我们可以实现芳香族1°和2°烷基醛对苯乙烯的β-羟基化和t-丁基过氧化羰基化反应，从而实现一种互补的方式。
• Electron-Transfer Reactions of Aromatic α,β-Epoxy Ketones:  Factors That Govern Selective Conversion to β-Diketones and β-Hydroxy Ketones
  作者：Eietsu Hasegawa、Kenyuki Ishiyama、Takayuki Fujita、Tomoyasu Kato、Toshiaki Abe

  DOI：10.1021/jo9622439

  日期：1997.4.1

  in the yield of beta-diketone. On the other hand, the timing of proton transfer to the anionic intermediates is considered to be a key factor to yield the beta-hydroxy ketone. Information obtained from the photochemical study was useful to find the reaction conditions for the conversion of several aromatic epoxy ketones to hydroxy ketones by the use of samarium diiodide. Addition of methanol significantly

  研究了反式-1-（4-氰基苯基）-3-苯基-2,3-环氧-1-丙酮（反式-4'-氰基邻苯二酚环氧化物）与各种电子给体的光反应。用胺辐照该环氧酮产生1-（4-氰基苯基）-3-苯基-1,3-丙二酮和1-（4-氰基苯基）-3-羟基-3-苯基-1-丙酮，取决于不同的比例所使用的胺和溶剂的种类。提出了一种由胺阳离子自由基辅助的环氧酮阴离子自由基重排反应的反应机理，与β-二酮收率的显着变化最一致。另一方面，质子转移到阴离子中间体的时间被认为是产生β-羟基酮的关键因素。从光化学研究中获得的信息对于找到使用二碘化sa将几种芳香族环氧酮转化为羟基酮的反应条件很有用。甲醇的加入显着改变了产品分布。的水或甲醇适当选择作为质子源产生羟基酮在中度至良好的产率。