(1-(1H-indol-5-yl)-1H-imidazol-4-yl)(morpholino)methanone | 1356556-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-(1H-indol-5-yl)-1H-imidazol-4-yl)(morpholino)methanone
• 英文别名: [1-(1H-indol-5-yl)imidazol-4-yl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1356556-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: CWBMRSJTJLCWSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 、 2-氨基-1-吗啉-4-乙酮盐酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以38%的产率得到(1-(1H-indol-5-yl)-1H-imidazol-4-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代的咪唑的区域选择性合成†

  摘要：

  已经开发了一种短而有效的1，4-二取代的咪唑合成物，其提供了具有完全区域选择性的所需产物。该方案允许以区域选择性的方式制备通过现有文献方法难以制备的化合物，在空间和电子方面，各种N-取代基是可及的。该序列涉及甘氨酸衍生物的不寻常的双氨基亚甲基化，以产生2-azabuta-1,3-二烯，在其上添加胺亲核试剂导致氨基转移/环化以制备取代的咪唑。令人惊奇的是，环化事件对胺组分上的空间和电子变化不敏感，从而能够制备各种范围的咪唑。

  DOI：

  10.1039/c1ob06690k

文献信息

• Regioselective synthesis of 1,4-disubstituted imidazoles
  作者：Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1039/c1ob06690k

  日期：——

  A short and efficient synthesis of 1,4-disubstituted imidazoles has been developed which provides the desired products with complete regioselectivity. This protocol allows preparation of compounds which are challenging to prepare by current literature methods in a regioselective fashion, a sterically and electronically diverse range of N-substituents being accessible. The sequence involves an unusual

  已经开发了一种短而有效的1，4-二取代的咪唑合成物，其提供了具有完全区域选择性的所需产物。该方案允许以区域选择性的方式制备通过现有文献方法难以制备的化合物，在空间和电子方面，各种N-取代基是可及的。该序列涉及甘氨酸衍生物的不寻常的双氨基亚甲基化，以产生2-azabuta-1,3-二烯，在其上添加胺亲核试剂导致氨基转移/环化以制备取代的咪唑。令人惊奇的是，环化事件对胺组分上的空间和电子变化不敏感，从而能够制备各种范围的咪唑。