(1S,5S,12R,13R)-12,13-dihydroxy-15,18,18-trimethyl-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadeca-6,8,10,14-tetraen-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1S,5S,12R,13R)-12,13-dihydroxy-15,18,18-trimethyl-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadeca-6,8,10,14-tetraen-3-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: DRNMXLNBXINTQE-OAFZBRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,12R,13R)-12,13-dihydroxy-15,18,18-trimethyl-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadeca-6,8,10,14-tetraen-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Celite 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(1S,2S,9R,10R)-9,10-diacetyloxy-1-hydroxy-12,15,15-trimethyl-13-oxo-2-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-3,5,7,11-tetraenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Taxoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00083a063
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 、 四丁基氟化铵 、 铜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,5S,12R,13R)-12,13-dihydroxy-15,18,18-trimethyl-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadeca-6,8,10,14-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  C环芳基紫杉醇的化学合成

  摘要：

  我们设计并靶向合成 C 环芳基紫杉类化合物 2a-c，以开发构建紫杉类化合物骨架的方法并测试它们对肿瘤细胞的细胞毒性。化合物 2a 通过腙 5 和醛 4 的收敛路线合成。关键步骤包括连接 5 和 4 的夏皮罗反应、构建 8 元环的 McMurry 偶联、引入 2-苯甲酸酯基团的碳酸酯开口，以及烯丙基氧化，然后是侧链连接。类似的序列导致化合物 2c，而获得 2b 的尝试因碳酸酯打开过程中苄基的不稳定性而受阻。2a 和 2c 对肿瘤细胞的生物活性远低于紫杉醇。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030311

文献信息

• The Chemical Synthesis of C-Ring Aryl Taxoids
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher F. Claiborne、Kumarapandian Paulvannan、Maarten H. D. Postema、Rodney K. Guy

  DOI：10.1002/chem.19970030311

  日期：——

  We designed and targeted for synthesis the C-ring aryl taxoids 2a-c in order to develop methods for the construction of the taxoid skeleton and to test their cytotoxicity against tumor cells. Compound 2a was synthesized by a convergent route from hydrazone 5 and aldehyde 4. Key steps included a Shapiro reaction to join 5 and 4, a McMurry coupling to construct the 8-membered ring, a carbonate opening

  我们设计并靶向合成 C 环芳基紫杉类化合物 2a-c，以开发构建紫杉类化合物骨架的方法并测试它们对肿瘤细胞的细胞毒性。化合物 2a 通过腙 5 和醛 4 的收敛路线合成。关键步骤包括连接 5 和 4 的夏皮罗反应、构建 8 元环的 McMurry 偶联、引入 2-苯甲酸酯基团的碳酸酯开口，以及烯丙基氧化，然后是侧链连接。类似的序列导致化合物 2c，而获得 2b 的尝试因碳酸酯打开过程中苄基的不稳定性而受阻。2a 和 2c 对肿瘤细胞的生物活性远低于紫杉醇。
• Synthesis of Novel Taxoids
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher F. Claiborne、Philippe G. Nantermet、Elias A. Couladouros、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja00083a063

  日期：1994.2