(6S)-(6-²H₁)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 66108-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-(6-²H₁)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-deuterioethane-1,2-diol
• CAS: 66108-73-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 311.339
• InChiKey: CIFFIYJOTIJKSX-WXVWYEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-(6-²H₁)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(6S)-(6-²H₁)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-（6 R）-和D-（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的合成

  摘要：

  描述了D-（6 R）-和D（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的化学合成，包括（i）形成6- 2 H 1）-3-邻苄基-5,6-二脱氧氧基来自D-葡萄糖的-1，2- 0-异亚丙基-α-D-木糖-己基-5-己基呋喃糖；（ii）将氘代乙炔官能度立体定向还原为（E）-或（Z）-氘代烯烃；（iii）氘代烯烃的立体有规顺式-二羟基化；（iv）基于D-葡萄糖的固有手性和随后的脱保护分离立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88450-7
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-3-dibromo-6,6-didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-α-D-xylo-hexeno-5-furannose-1,4 在 四氧化锇 chromium(III) sulfate 、 正丁基锂 、 重水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (6S)-(6-²H₁)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-（6 R）-和D-（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的合成

  摘要：

  描述了D-（6 R）-和D（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的化学合成，包括（i）形成6- 2 H 1）-3-邻苄基-5,6-二脱氧氧基来自D-葡萄糖的-1，2- 0-异亚丙基-α-D-木糖-己基-5-己基呋喃糖；（ii）将氘代乙炔官能度立体定向还原为（E）-或（Z）-氘代烯烃；（iii）氘代烯烃的立体有规顺式-二羟基化；（iv）基于D-葡萄糖的固有手性和随后的脱保护分离立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88450-7

文献信息

• Synthesis of D-(6R) - and D-(6S) -(6-2H1) glucose
  作者：Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88450-7

  日期：1984.1

  Chemical synthesis ofD-(6R)- and D(6S)-(6-2H1) glucose is described comprising (i) formation of 6-2H1)-3-o-benzyl-5,6-dideoxy-l, 2-0-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-ynofuranose from D-glucose; (ii) stereospecific reduction of the deuterated acetylene functionality to (E)- or (Z)-deuterated olefin; (iii) stereospecific cis-dihydroxylation of the deuterated olefin; and (iv) separation of stereoisomers

  描述了D-（6 R）-和D（6 S）-（6- 2 H 1）葡萄糖的化学合成，包括（i）形成6- 2 H 1）-3-邻苄基-5,6-二脱氧氧基来自D-葡萄糖的-1，2- 0-异亚丙基-α-D-木糖-己基-5-己基呋喃糖；（ii）将氘代乙炔官能度立体定向还原为（E）-或（Z）-氘代烯烃；（iii）氘代烯烃的立体有规顺式-二羟基化；（iv）基于D-葡萄糖的固有手性和随后的脱保护分离立体异构体。