5-fluoro-1-methyl-2-vinyl-1H-indole | 1146473-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-methyl-2-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 2-Ethenyl-5-fluoro-1-methylindole
• CAS: 1146473-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₀FN
• 分子量: 175.206
• InChiKey: HTVZWRVGAZGZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-methyl-2-vinyl-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-fluoro-6-(5-fluoro-1-methyl-1H-indol-2-yl)-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸介导的乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳构化反应

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo900104r
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-fluoro-1-methyl-2-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Brønsted酸介导的乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳构化反应

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/jo900104r

文献信息

• Organocatalytic Multiple Cascade Reactions: A New Strategy for the Construction of Enantioenriched Tetrahydrocarbazoles
  作者：Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Ji-Ji Zhang、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201000610

  日期：2011.3.7

  A novel cascade Friedel–Crafts alkylation/Michael addition/aromatization reaction of 2‐vinylindoles with α,β‐unsaturated aldehydes has been developed for the construction of functionalized tetrahydrocarbazoles. The products were obtained in up to 97% yield and with excellent stereoselectivities (ee up to>99%, dr up to>99:1).

  已经开发了一种新颖的级联2-乙烯基吲哚与α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成/芳构化反应，用于官能化四氢咔唑的构建。获得的产品收率高达97％，并且具有出色的立体选择性（ee高达99％，dr高达> 99：1）。
• Brønsted Acid Mediated Tandem Diels−Alder/Aromatization Reactions of Vinylindoles
  作者：Cai-Bao Chen、Xu-Fan Wang、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jo900104r

  日期：2009.5.1

  A Brønsted acid catalyzed tandem Diels−Alder/aromatization reaction of 2-vinylindoles has been developed. The reaction provides a highly efficient and concise approach to 3-indolyl-substituted tetrahydrocarbazoles with various substituents in high yields under mild conditions.

  已经开发出布朗斯台德酸催化的2-乙烯基吲哚的串联Diels-Alder /芳香化反应。该反应在温和条件下以高收率提供了一种高效，简捷的方法，用于高产率地合成带有各种取代基的3-吲哚基取代的四氢咔唑。