(1E)-4-methylene-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol | 100281-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E)-4-methylene-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: trans-4-methylene-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol；(E)-3-methylene-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol；4-methylene-1-phenyl-hexa-1,5-dien-3-ol；(1E)-4-methylidene-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 100281-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FSVPQCSKMINBAD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-4-methylene-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R,2R)-4-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三烯醇的 Diels-Alder 环加成和 Nazarov 环化序列合成六氢茚酮

  摘要：

  4-亚甲基-1,5-己二烯-3-醇与烯属亲二烯体如马来酸二甲酯、富马酸和N-甲基马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德环加成反应生成1-(1-环己烯基)-2-丙烯-1-醇。这些二烯醇用活化的氧化锰 (IV) 氧化得到二烯酮，然后用酸催化剂处理二烯酮进行电环化，生成带有官能团的六氢茚酮。发现电环化步骤的立体选择性取决于二烯酮环己烯骨架的立体结构以及反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.325
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 2,3-butadien-1-ylboronate 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Soundararajan Raman, Li Guisheng, Brown Herbert C., Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 14, S 244-2444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Route to 2-Lithio-1,3-butadiene from Chloroprene<i>via</i>2-Stannyl-1,3-butadiene
  作者：Eiji Wada、Shuji Kanemasa、Isamu Fujiwara、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.58.1942

  日期：1985.7

  A convenient route to 2-lithio-1,3-butadiene from chloroprene via a 2-stannyl-1,3-butadiene is presented, and the regioselecdve additions to a variety of carbonyl groups are demonstrated.

  提出了通过 2-甲锡烷基-1,3-丁二烯从氯丁二烯制备 2-锂硫-1,3-丁二烯的便捷途径，并证明了区域选择性加成到各种羰基。
• First Regio- and Enantioselective Chromium-Catalyzed Homoallenylation of Aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Miriam Aylward、Patrick���J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.200903647

  日期：2009.11.16

  Game, set, and match: The first regio‐ and enantioselective version of the title reaction is described. The chiral catalyst prepared in situ from CrCl3 and a non‐C2‐symmetric bis(oxazoline) ligand 1 affords the valuable chiral β‐allenols regioselectively in good yields with excellent ee values. R=aryl, alkyl.

  游戏，设定和比赛：描述了标题反应的第一个区域和对映选择性版本。由CrCl 3和非C 2对称的双（恶唑啉）配体1原位制备的手性催化剂可选择性地以高收率提供有价值的手性β-烯醇，并具有出色的ee值。R ＝芳基，烷基。
• Racemic and diastereoselective synthesis of alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols via a novel homoallenylboration of aldehydes with diisopropyl 2,3-butadien-1-ylboronate
  作者：Raman Soundararajan、Guisheng Li、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00311-y

  日期：1995.4

  3-butadien-1-ylboronate has been prepared by a simple method and its utility as a novel homoallenylborating reagent has been demonstrated with a series of aldehydes. Also, a high diastereoselectivity of this reagent in its reaction with an α-chiral aldehyde has been established.

  已经通过简单的方法制备了2，3-丁二烯-1-基硼酸二异丙酯，并且已经证明了其作为新型的均烯丙基硼酸酯化试剂的用途，并带有一系列的醛。而且，已经确定了该试剂在与α-手性醛的反应中的高非对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of (1,3-Butadien-2-yl)methanols from Aldehydes via [1-(Silylmethyl)allenyl]methanols
  作者：María Durán-Galván、Brian T. Connell

  DOI：10.1002/ejoc.201000199

  日期：2010.5

  [1-(Silylmethyl)allenyl]methanols 2 were efficiently synthesized from aldehydes and (4-bromobut-2-ynyl)trimethylsilane in the presence of a catalytic amount of CrCl 2 and tridentate carbazole ligands. The desired compounds were obtained with good yields (43-88%) and enantioselectivities (55-78 % ee). Alcohols 2 may be treated with TBAF or 2 M HCl in the case of aliphatic substrates, to provide (1,

  在催化量的 CrCl 2 和三齿咔唑配体存在下，[1-(甲硅烷基甲基)烯基]甲醇 2 由醛和 (4-溴丁-2-炔基)三甲基硅烷有效合成。以良好的产率 (43-88%) 和对映选择性 (55-78% ee) 获得所需化合物。在脂肪族底物的情况下，醇2可以用TBAF或2M HCl处理，以43-81％的产率提供(1,3-丁二烯-2-基)甲醇3。这种方法允许合成二烯 3 没有区域选择性问题，并且它可以容忍大量的功能。
• Organometallic Reactions in Aqueous Media. Indium-Mediated 1,3-Butadien-2-ylation of Carbonyl Compounds
  作者：Wenshuo Lu、Jihai Ma、Yang、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/ol000239k

  日期：2000.11.1

  Indium-mediated coupling of 1,4-dibromo-2-butyne with carbonyl compounds in aqueous media gave good yields of the 1, 3-butadien-2-ylmethanols.

  在水介质中，铟介导的1，4-二溴-2-丁炔与羰基化合物的偶合得到1，3-丁二烯-2-基甲醇的良好产率。