2-Chloro-1-(ethoxymethyl)-4,5-diiodoimidazole | 425369-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Chloro-1-(ethoxymethyl)-4,5-diiodoimidazole
• CAS: 425369-34-2
• 化学式: C₆H₇ClI₂N₂O
• 分子量: 412.396
• InChiKey: YDQBMZUVEQTPPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  398.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-1-(ethoxymethyl)-4,5-diiodoimidazole 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 3-[2-chloro-3-(ethoxymethyl)-5-iodoimidazole-4-carbonyl]indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazolo[5,4-b]carbazole-4,10-quinones

  摘要：

  描述了咪唑并[5,4-b]咔唑-4,10-醌 9 的制备。合成的关键步骤是对咪唑 3 进行选择性的卤素-金属交换，以及随后向乙基-3-醛基吲哚-2-羧酸酯 4 的羰基添加。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822923
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-diiodo-1H-1-yl)methyl ethyl ether 在 lithium diisopropyl amide 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以95%的产率得到2-Chloro-1-(ethoxymethyl)-4,5-diiodoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazolo[5,4-b]carbazole-4,10-quinones

  摘要：

  描述了咪唑并[5,4-b]咔唑-4,10-醌 9 的制备。合成的关键步骤是对咪唑 3 进行选择性的卤素-金属交换，以及随后向乙基-3-醛基吲哚-2-羧酸酯 4 的羰基添加。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822923

文献信息

• Synthesis and Chemistry of 4,5-Dimagnesioimidazole Dianions
  作者：Ralf H.-J. Butz、Stephen D. Lindell

  DOI：10.1021/jo0161680

  日期：2002.4.1

  procedure for the generation of 4,5-dimagnesioimidazoles is described. N-Protected 2-substituted 4,5-diiodoimidazoles were treated with i-PrMgCl (2.4 equiv) in THF at 0-5 degrees C. The resulting vicinal dianions reacted with electrophiles to give 4,5-disubstituted imidazoles in 27-71% yields.

  描述了一种产生4,5-二甲氨基咪唑的实验方便的方法。N-保护的2-取代的4,5-二碘咪唑在THF中0-5℃下用i-PrMgCl（2.4当量）处理。生成的邻位二价阴离子与亲电试剂反应，得到27-71％的4,5-二取代的咪唑产量。