3-(2-hydroxyphenyl)-1-methylindolin-2-one | 1240509-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1240509-60-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PBJLTZFOJBUPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-1-methylindolin-2-one 、 tert-butyl prop-2-yn-1-yl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到1'-methyl-3-methylenespiro[chroman-4,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳酸炔丙酯与2-氧色胺和色胺的级联反应获得螺环化的吲哚和吲哚胺

  摘要：

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00277
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(cyclohex-2-enon-2-yl)-1-methylindolin-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以70%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳酸炔丙酯与2-氧色胺和色胺的级联反应获得螺环化的吲哚和吲哚胺

  摘要：

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00277

文献信息

• Synthesis of spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety via [3+2] annulation of carbon disulfide with Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins
  作者：Beom Kyu Min、Gieun Kim、Hwa Jung Roh、Da Young Seo、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.056

  日期：2018.4

  Various spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety have been synthesized via [3+2] annulation reaction of carbon disulfide and the nitrogen ylides derived from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins. 2,3-Dihydro- and 2,5-dihydrothiophene-2-thione moieties were formed selectively depending on steric hindrance around the nitrogen ylides.

  通过二硫化碳与衍生自靛红的森田-巴利斯-希尔曼碳酸盐的氮基的[3 + 2]环化反应，合成了带有2,3-（或2,5-）二氢噻吩-2-硫酮部分的各种螺硫醇。取决于氮基周围的空间位阻，选择性地形成2，3-二氢噻吩基和2，5-二氢噻吩-2-硫酮部分。
• Toward understanding the scope of Baylis–Hillman reaction: synthesis of 3-(2- hydroxyphenyl)indolin-2-ones and polycyclic fused furans
  作者：Deevi Basavaiah、Suparna Roy、Utpal Das

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.087

  日期：2010.7

  A facile one-pot synthesis of 3-(2-hydroxyphenyl)indolin-2-ones has been developed via the TiCl4-mediated Baylis-Hillman (B-H) reaction of N-substituted isatins and cyclohex-2-enone, followed by treatment of the in situ generated B H alcohols with aq HBr. Baylis-Hillman reaction of aromatic cyclic 1,2-diones with cycloalk-2-enones under the influence of TiCl4 has been successfully performed and the resulting Baylis-Hillman adducts have been conveniently transformed into pentacyclic and hexacyclic fused furan derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。