[1-(methylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]methanol | 116547-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(methylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-1-methanesulfonyl-1H-indole；(1-Methylsulfonylindol-2-yl)methanol
• CAS: 116547-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: IJFFELJXBRAUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(methylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]methanol 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二氟溴乙酸甲酯 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 1-(methylsulfonyl)-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of Trifluoroethylarenes from Benzylic Bromodifluoroacetates

  摘要：

  Trifluoroethylarenes are found in a variety of biologically active molecules, and strategies for accessing this substructure are important for developing therapeutic candidates and biological probes. Trifluoroethylarenes can be directly accessed via nucleophilic trifluoromethylation of benzylic electrophiles; however, current catalytic methods do not effectively transform electron-deficient substrates and heterocycles. To address this gap, we report a Cu-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of benzylic bromodifluoroacetates. To account for the tolerance of sensitive functional groups, we propose an inner-sphere mechanism of decarboxylation.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01343
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酰胺,N-(2-碘苯基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [1-(methylsulfonyl)-1H-indol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Iwashita, Shigeki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 4, p. 1305 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-(Aminomethyl)indoles from 3-(<i>o</i>-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic Alcohols and Amines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Carmela Molinaro、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1021/jo401456x

  日期：2014.1.3

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-(aminomethyl)indoles from 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic alcohols and amines has been developed.

  已开发出一种新颖的钯催化方法，其可从3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙醇和胺制得2-（氨基甲基）吲哚。
• Domino Sonogashira Coupling/Cyclization Reaction Catalyzed by Copper and ppb Levels of Palladium: A Concise Route to Indoles and Benzo[b]furans
  作者：Ruiping Wang、Song Mo、Yongzhong Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201000730

  日期：2011.3.28

  terminal alkynes under mild conditions, namely in the presence of cuprous iodide (10 mol%) and a base in ethanol or 1,4‐dioxane. Further investigation reveals that palladium contaminants as low as 100 ppb are responsible for these successful couplings. It is worth noting that simple aliphatic substituted terminal alkynes could be tolerated to smoothly produce indole and benzo[b]furan derivatives.

  在温和的条件下，即在碘化亚铜（10摩尔％）和乙醇碱存在下，通过2-碘苯胺衍生物和2-碘酚与末端炔烃的反应，可以高产率获得吲哚和苯并[ b ]呋喃。或1,4-二恶烷。进一步的研究表明，低至100 ppb的钯污染物是这些成功偶联的原因。值得注意的是，可以容忍简单的脂族取代的末端炔烃，以平稳地生产吲哚和苯并[ b ]呋喃衍生物。
• NOVEL INDOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20080070970A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物、含有它们的药物组合物及其在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• SAKAMOTO, TAKAO;KONDO, YOSHINORI;IWASHITA, SHIGEKI;NAGANO, TATSUO;YAMANAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1305-1308
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KONDO, YOSHINORI、IWASHITA, SHIGEKI、NAGANO, TATSUO、YAMANAK+

  DOI：——

  日期：——
• US7678926B2
  申请人：——

  公开号：US7678926B2

  公开（公告）日：2010-03-16