triflic azide | 1026737-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: triflic azide
• 英文别名: azido triflate；TfN3；Azido trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1026737-34-7
• 化学式: CF₃N₃O₃S
• 分子量: 191.091
• InChiKey: QLFYEGSAMGDLGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triflic azide 、 2-(N-Phenylsulfonylindol-3-yl)ethyl 3-Deoxy-2,4-di-O-benzyl-b-D-glucopyranoside 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 5-溴-1-戊醇 、 5-叠氮戊醇,5-AZIDO-1-PENTANOL 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到2-(N-Phenylsulfonylindol-3-yl)-ethyl 2,4-Di-O-benzyl-3-deoxy-6-O-(5-azidopentyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Non-Peptide peptidomimetics

  摘要：

  提供了与肽交叉反应的化合物，例如那些与G蛋白偶联受体结合的肽，以及相应的制备和治疗方法。这些化合物具有一般结构：##STR1##其中至少有一个R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4或R.sub.5包括与感兴趣的肽中发现的化学相似的官能团。

  公开号：

  US05552534A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 triflic azide
  参考文献：
  名称：

  包含氨基葡萄糖酸酯部分的脂质A衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经开发出用于合成根瘤菌Sin-1的脂质A的几种衍生物的高度收敛的策略。合成的衍生物是2-氨基葡萄糖酸酯3和2-氨基葡萄糖酸内酯4，它们都没有C-3酰化。这些衍生物是通过制备二糖获得的，其中两个氨基和C-3'羟基可以分别用酰基或β-羟基脂肪酰基进行修饰。详细的NMR光谱和3和4的MS分析表明，即使在中性条件下，这两种化合物也会达到平衡。如不存在肿瘤坏死因子的产生所表明的，合成的化合物缺乏大肠杆菌脂多糖（LPS）的促炎作用。尽管3和4能够拮抗大肠杆菌LPS，但它们的效力远低于合成化合物2，在C-3和R. sin-1 LPS上被酰化；这些结果表明，C-3处的β-羟基脂肪酰基有助于R.sin-1LPS的拮抗性质。根据合成脂质A衍生物与R. sin-1 LPS和脂质A的生物学响应的比较，3-脱氧-D-甘露聚糖-八聚体部分对于肠道LPS的最佳拮抗作用似乎很重要。诱导的细胞因子产生。

  DOI：

  10.1002/chem.200400376
• 作为试剂：
  描述：

  L-亮氨酸 在 triflic azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.67 g的产率得到(2S)-2-azido-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Systematic replacement of amides by 1,4-disubstituted[1,2,3]triazoles in Leu-enkephalin and the impact on the delta opioid receptor activity

  摘要：

  Using Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition in a mixed classical organic phase and solid phase peptide synthesis approach, we synthesized four analogs of Leu-enkephalin to systematically replace amides by 1,4-disubstituted[1,2,3] triazoles. The peptidomimetics obtained were characterized by competitive binding, contractility assays and ERK1/2 phosphorylation. The present study reveals that the analog bearing a triazole between Phe and Leu retains some potency, more than all the others, suggesting that the hydrogen bond acceptor capacity of the last amide of Leu-enkephalin is essential for the biological activity of the peptide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.020

文献信息

• Non-peptide peptidomimetics and related cyclic hexapeptides
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05811512A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor.

  提供的化合物与那些结合G蛋白偶联受体的肽具有交叉反应性，以及用于这些化合物的制备和治疗方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Lipid A Derivative That Contains an Aminogluconate Moiety
  作者：Balaji Santhanam、Margreet A. Wolfert、James N. Moore、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.200400376

  日期：2004.10.4

  A highly convergent strategy for the synthesis of several derivatives of the lipid A of Rhizobium sin-1 has been developed. The synthetic derivatives are 2-aminogluconate 3 and 2-aminogluconolactone 4, both of which lack C-3 acylation. These derivatives were obtained by the preparation of disaccharides in which the two amino groups and the C-3' hydroxy group could be modified individually with acyl

  已经开发出用于合成根瘤菌Sin-1的脂质A的几种衍生物的高度收敛的策略。合成的衍生物是2-氨基葡萄糖酸酯3和2-氨基葡萄糖酸内酯4，它们都没有C-3酰化。这些衍生物是通过制备二糖获得的，其中两个氨基和C-3'羟基可以分别用酰基或β-羟基脂肪酰基进行修饰。详细的NMR光谱和3和4的MS分析表明，即使在中性条件下，这两种化合物也会达到平衡。如不存在肿瘤坏死因子的产生所表明的，合成的化合物缺乏大肠杆菌脂多糖（LPS）的促炎作用。尽管3和4能够拮抗大肠杆菌LPS，但它们的效力远低于合成化合物2，在C-3和R. sin-1 LPS上被酰化；这些结果表明，C-3处的β-羟基脂肪酰基有助于R.sin-1LPS的拮抗性质。根据合成脂质A衍生物与R. sin-1 LPS和脂质A的生物学响应的比较，3-脱氧-D-甘露聚糖-八聚体部分对于肠道LPS的最佳拮抗作用似乎很重要。诱导的细胞因子产生。
• Non-Peptide peptidomimetics
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05552534A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor. The compounds have the general structure: ##STR1## wherein at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, or R.sub.5 comprises a functional group which is chemically similar to that found in the peptide of interest.

  提供了与肽交叉反应的化合物，例如那些与G蛋白偶联受体结合的肽，以及相应的制备和治疗方法。这些化合物具有一般结构：##STR1##其中至少有一个R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4或R.sub.5包括与感兴趣的肽中发现的化学相似的官能团。
• Systematic replacement of amides by 1,4-disubstituted[1,2,3]triazoles in Leu-enkephalin and the impact on the delta opioid receptor activity
  作者：Arnaud Proteau-Gagné、Kristina Rochon、Mélissa Roy、Pierre-Julien Albert、Brigitte Guérin、Louis Gendron、Yves L. Dory

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.020

  日期：2013.10

  Using Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition in a mixed classical organic phase and solid phase peptide synthesis approach, we synthesized four analogs of Leu-enkephalin to systematically replace amides by 1,4-disubstituted[1,2,3] triazoles. The peptidomimetics obtained were characterized by competitive binding, contractility assays and ERK1/2 phosphorylation. The present study reveals that the analog bearing a triazole between Phe and Leu retains some potency, more than all the others, suggesting that the hydrogen bond acceptor capacity of the last amide of Leu-enkephalin is essential for the biological activity of the peptide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.