5-甲氧基戊-1-烯-3-炔 | 821-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基戊-1-烯-3-炔
• 英文名称: 5-methoxy-1-penten-3-yne
• 英文别名: 1-Penten-3-yne, 5-methoxy-；5-methoxypent-1-en-3-yne
• CAS: 821-44-3
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: JGNHPFJZWKPIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基戊-1-烯-3-炔 在 四(三苯基膦)钯 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-Ethenyl-1,3-bis(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的共轭炔烃的[4 + 2]环二聚反应形成2,6-二取代苯乙烯的有效途径。

  摘要：

  开发了一种通过钯催化共轭烯炔4的[4 + 2]均苯并苯合反应合成2,6-二取代苯乙烯5的有效且通用的方法。在所有情况下，反应都以区域特异性方式进行，以良好的收率得到了在苯环的2和6位带有多个官能团的双取代苯乙烯，作为单一反应产物。对两种不同的炔烃进行交叉环加成的初步尝试表明该过程的化学选择性较低。因此，在所有情况下，交叉二聚产物6都伴随着显着量的化学异构体同二聚体5。

  DOI：

  10.1021/jo980967+
• 作为产物：
  描述：

  (3-chloro-5-methoxy-pent-2-enyl)-(5-methoxy-pent-2-enyl)-dimethyl-ammonium, chloride 在 hydroxide 作用下， 生成 5-甲氧基戊-1-烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Babayan,A.T. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2127 - 2129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mkryan,G.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 12, p. 1314 - 1318
  作者：Mkryan,G.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stannylative Cycloaddition of Enynes Catalyzed by Palladium−Iminophosphine
  作者：Yoshiaki Nakao、Yasuhiro Hirata、Shinjiro Ishihara、Shinichi Oda、Tomoya Yukawa、Eiji Shirakawa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja044429s

  日期：2004.12.1

  Palladium-iminophosphine complex catalyzes stannylative cycloaddition of conjugated enynes using hexabutyldistannoxane as a stannylating agent to afford highly substituted 3-alkenylphenylstannanes regioselectively. Stannylative cross-cycloaddition reactions between different enynes or between enynes and diynes are also achieved. The reaction is successfully applied to a concise synthesis of alcyopterosin N, which has been isolated recently from sub-Antarctic soft coral, Alcyonium paessleri.
• Stadnichuk,T.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3318 - 3323
  作者：Stadnichuk,T.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wartanjan et al., Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Khimicheskie Nauki, 1957, vol. 10, p. 125,127
  作者：Wartanjan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kolosov, E. Yu.; Stadnichuk, M. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 6, p. 1047 - 1053
  作者：Kolosov, E. Yu.、Stadnichuk, M. D.

  DOI：——

  日期：——