ethyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside | 884844-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-azido-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 884844-06-8
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 427.524
• InChiKey: NIOWEOVDNIGZJP-LYSZKAAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-Azido-2-deoxy-1-thio-β-d-mannopyranosides 的制备及其重排为 2-S-Ethyl-2-thio-β-d-mannopyranosylamines

  摘要：

  乙基 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranosides 7-11 的合成，从具有葡萄糖构型的适当合成子开始，通过 C(2) 处的 SN 2 取代，并将它们重排为 2-S介绍了-乙基-2-硫代-β-D-吡喃甘露糖胺 12-14。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926297
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-Azido-2-deoxy-1-thio-β-d-mannopyranosides 的制备及其重排为 2-S-Ethyl-2-thio-β-d-mannopyranosylamines

  摘要：

  乙基 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranosides 7-11 的合成，从具有葡萄糖构型的适当合成子开始，通过 C(2) 处的 SN 2 取代，并将它们重排为 2-S介绍了-乙基-2-硫代-β-D-吡喃甘露糖胺 12-14。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926297

文献信息

• Preparation of Ethyl 2-Azido-2-deoxy-1-thio-β-<scp>d</scp>-mannopyranosides, and their Rearrangement to 2-<i>S</i>-Ethyl-2-thio-β-<scp>d</scp>-mannopyranosylamines
  作者：Miroslav Ledvina、Jan Veselý、Anna Rohlenová、Martina Džoganová、Tomáš Trnka、Iva Tišlerová、David Šaman

  DOI：10.1055/s-2006-926297

  日期：——

  The synthesis of ethyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranosides 7-11, starting from appropriate synthons with gluco configuration, via S N 2 substitution at C(2), and their rearrangement to 2-S-ethyl-2-thio-β-D-mannopyranosylamines 12-14 are presented.

  乙基 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranosides 7-11 的合成，从具有葡萄糖构型的适当合成子开始，通过 C(2) 处的 SN 2 取代，并将它们重排为 2-S介绍了-乙基-2-硫代-β-D-吡喃甘露糖胺 12-14。