5-(furan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 4155-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-Furan-2-yl-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-(furan-2-yl)-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 4155-82-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: DCFSIJLWXJXSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(furan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 iron(III) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到5-(furan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(furan-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002

文献信息

• GUPTA, D. P.;AHMAD, SHAKEEL;SHANKER, K., INDIAN J. PHARM. SCI., 50,(1988) N 2, C. 98-100, 112
  作者：GUPTA, D. P.、AHMAD, SHAKEEL、SHANKER, K.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• Synthesis of 1, 3, 5-trisubstituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole catalyzed by vitamin B1 and its fluorescence properties
  作者：Dawei Zhang、Lu Ren、Ailing Liu、Yumin Zhang、Yang Lv、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s11164-021-04655-9

  日期：2022.3

  Abstract An efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted-1H-pyrazoles was developed via cyclocondensation in 78–92% yields starting from α,β-unsaturated aldehydes/ketones with substituted phenylhydrazine using vitamin B1 as a catalyst, and was characterized by HR-MS, FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The reaction has simple operation, metal-free catalysis, acid or base free catalysis. As a green

  摘要 1,3,5-三取代-1 H-吡唑的高效合成是通过以维生素 B 1为催化剂的α , β-不饱和醛/酮与取代苯肼开始的缩合反应，收率为 78-92% ，并对其进行了表征通过 HR-MS、FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱。该反应操作简单，无金属催化，无酸或碱催化。作为一种绿色催化剂，维生素B 1被发现具有良好的催化活性和缩合反应的可重复使用性。1,3,5-三取代-1 H当吸电子基团与苯乙酮相连时，-吡唑在不同溶剂中呈现橙红色至青色（以化合物5i为例）。化合物5i作为金属离子荧光探针对Ag +检测具有优异的选择性。化合物3-(4-氯苯基)-1,5-二苯基-4,5-二氢-1H-吡唑( 5b )的晶体结构呈正交空间群Pca 21并形成外消旋晶体。 图形概要