5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸 | 6750-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2,5-furandicarboxylic acid monomethyl ester；FDMME；2,5-furandicarboxylic acid methyl ester；MCFC；5-methoxycarbonylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 6750-85-2
• 化学式: C₇H₆O₅
• mdl: MFCD19441220
• 分子量: 170.122
• InChiKey: AETGYSUEDWYSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  344.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸 在 铑 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2RS,5SR)-5-methoxycarbonyltetrahydrofuran-2-ylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporins and homologues, preparations and pharmaceutical

  摘要：

  (1)式β-内酰胺类抗生素或其盐，其中R1为氢、甲氧基或甲酰胺基；R2为酰基；CO2R3为羧基或羧酸根离子，或R3为易于去除的羧基保护基团；R4代表最多四个取代基；X为S、SO、SO2、O或CH2；m为1或2；n为0，用于治疗细菌感染。

  公开号：

  US06001997A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 cerium(IV) oxide 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 氢气 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0~200.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 5-甲氧基羰基呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种从糠醛生产呋喃二甲酸及其衍生物的方法

  摘要：

  本申请公开了一种从糠醛生产呋喃二甲酸及其衍生物的方法，包括如下步骤：糠醛在氢气条件下还原至2‑甲基呋喃，2‑甲基呋喃发生乙酰化反应得到5‑甲基‑2‑乙酰基呋喃，5‑甲基‑2‑乙酰基呋喃与酯反应得到5‑甲基‑2‑呋喃甲酸甲酯，5‑甲基‑2‑呋喃甲酸甲酯在氧气条件下被氧化为2,5‑呋喃二甲酸单甲酯，将2,5‑呋喃二甲酸单甲酯水解为2,5‑呋喃二甲酸或与进一步与甲醇酯化生成2,5‑呋喃二甲酸二甲酯。本发明使用廉价的五碳呋喃化合物糠醛作为原料，以增长碳链的策略制备2,5‑呋喃二甲酸及其衍生物，使得原料成本极大地降低。本发明产品纯度高，可直接用作PET聚酯的聚合单体。

  公开号：

  CN111153876B

文献信息

• Tandem one-pot CO₂ reduction by PMHS and silyloxycarbonylation of aryl/vinyl halides to access carboxylic acids
  作者：Kumaraswamy Paridala、Sheng-Mei Lu、Meng-Meng Wang、Can Li

  DOI：10.1039/c8cc06820h

  日期：——

  the synthesis of aryl/vinyl carboxylic acids from Csp2-bound halides (Cl, Br, I) in a carbonylative path by using silyl formate (from CO2 and hydrosilane) as an instant CO-surrogate. Hydrosilane provides hydride for reduction and its oxidation product silanol serves as a coupling partner. Mono-, di-, and tri-carboxylic acids were obtained from the corresponding aryl/vinyl halides.

  本研究公开了通过使用甲硅烷基甲酸酯（来自CO 2和氢硅烷）作为即时的CO替代物，以羰基化路径从Csp 2结合的卤化物（Cl，Br，I）合成芳基/乙烯基羧酸。氢硅烷提供了用于还原的氢化物，其氧化产物硅烷醇充当了偶联伴侣。一元，二元和三元羧酸是从相应的芳基/乙烯基卤化物获得的。
• Redox-Neutral Photocatalytic C−H Carboxylation of Arenes and Styrenes with CO2
  作者：Matthias Schmalzbauer、Thomas D. Svejstrup、Florian Fricke、Peter Brandt、Magnus J. Johansson、Giulia Bergonzini、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.08.022

  日期：2020.10

  Carbon dioxide (CO2) is an attractive one-carbon (C1) building block in terms of sustainability and abundance. However, its low reactivity limits applications in organic synthesis as typically high-energy reagents are required to drive transformations. Here, we present a redox-neutral C─H carboxylation of arenes and styrenes using a photocatalytic approach. Upon blue-light excitation, the anthrolate

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。
• Facile preparation of bio-based polyesters from furandicarboxylic acid and long chain diols via asymmetric monomer strategy
  作者：Yong Shen、Binbin Yao、Guang Yu、Yao Fu、Fusheng Liu、Zhibo Li

  DOI：10.1039/c7gc02081c

  日期：——

  In this study, we propose a novel strategy to prepare furandicarboxylic acid (FDCA) based polyesters by melt polycondensation of asymmetric monomer with terminal methyl ester and hydroxyl groups. A series of bio-based polyesters was prepared from dimethyl 2, 5-furandicarboxylate and diols containing long alkyl chains. In this strategy, volatile methanol rather than diols with high boiling point was

  在这项研究中，我们提出了一种新的策略，可以通过不对称单体与末端甲酯和羟基的熔融缩聚反应来制备基于呋喃二甲酸（FDCA）的聚酯。由2，5-呋喃二甲酸二甲酯和含有长烷基链的二醇制备了一系列生物基聚酯。在该策略中，将副产物除去了挥发性甲醇而不是高沸点的二醇。研究了催化剂浓度，反应温度和反应时间对分子量和PDI的影响。与先前的方法相比，可以在更低的缩聚温度和更少的时间下获得具有高分子量且没有着色的聚酯。通过DSC，TGA，DMA和拉伸试验研究了所制备聚酯的热和机械性能。
• 一种聚呋喃二甲酸二元醇酯的制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN107098875B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明提供了一种呋喃二甲酸二元醇单甲酯、聚呋喃二甲酸二元醇酯及其制备方法。该呋喃二甲酸二元醇单甲酯如式(I)所示，该聚呋喃二甲酸二元醇酯如式(i)所示；其中，R1为式(Ⅱ)所示1‑羟基烷基，x为1～11之间的自然数。本发明提供的方法适用于不同碳链长度的烷基二元醇，具有很强的普适性；制备得到的聚呋喃二甲酸二元醇酯具有很高的分子量，特性粘数最高可达0.97dL/g，得到的产品色泽好，无黄变。本发明提供的方法反应温度低、反应时间短，能耗小，有广泛的应用前景。
• [EN] ORGANOTIN CATALYSTS IN ESTERIFICATION PROCESSES OF FURAN-2,5-DICARBOXYLIC ACID (FDCA)<br/>[FR] CATALYSEURS D'ORGANOTINE DANS DES PROCÉDÉS D'ESTÉRIFICATION D'ACIDE FURANE -2,5-DICARBOXYLIQUE (FDCA)
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2018093413A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  A method for preparing sugar-based mono and diesters is described. The process entails the esterification of 2,5-furan-dicarboxylic acid (FDCA) with an alcohol in the presence of low loadings of a homogeneous organotin (IV) catalyst.

  描述了一种制备基于糖的单酯和二酯的方法。该过程涉及在低负载均匀有机锡（IV）催化剂存在下，将2,5-呋喃二羧酸（FDCA）与醇酯化的过程。