5-甲氧基苯并[c]异噁唑 | 122528-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-甲氧基苯并[c]异噁唑
• 英文名称: 5-methoxybenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 5-methoxy-2,1-benzisoxazole；5-methoxy-2,1-benzoxazole
• CAS: 122528-39-6
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: KKPSHDAEPPMZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基苯并[c]异噁唑 在 potassium acetate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2-Amino-5-methoxyphenyl)-(2,5-dimethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化的AtroposelectiveFriedländer喹啉异环化。

  摘要：

  利用手性磷酸作为有效的有机催化剂，首次开发了2-氨基芳基酮与α-亚甲基羰基衍生物的对位选择性弗里德兰德异环反应。制备了所需的对映体富集的轴向手性多取代的4-芳基喹啉结构，具有良好到高的产率和对映选择性（高达94％的产率和高达97％的ee）。此外，可以容易地将产品衍生化，以提供一系列新的含喹啉的异质异构体，这些异构体在不对称催化和药物发现中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01731
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到5-甲氧基苯并[c]异噁唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻氨基苯甲酸酯和α-酮酸的偶联：α-酮酰胺的直接合成。

  摘要：

  铜催化的α-酮酸与蒽的偶联被报道用于α-酮酰胺的合成。该过程涉及NO / CO键的裂解和CN键的形成。此外，在氧化还原中性条件下可以成功抑制α-酮酸的脱羧。

  DOI：

  10.1039/c9ob00822e

文献信息

• 一种邻位醛基的α-酮酰胺类化合物的合成方 法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109776488B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种邻位醛基的α‑酮酰胺类化合物的合成方法，将式Ι所示的苯并[c]异噁唑、式Ⅱ所示的苯甲酰甲酸溶于有机溶剂中，在催化剂作用下于惰性气氛中进行反应，将所得反应液提纯即得到式Ⅲ所示的邻位醛基的α‑酮酰胺类化合物。本发明使用的原料价格低廉，绿色环保，催化剂用量少，且催化效率高，底物适用范围广，
• 一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108640876A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法，其结构式如下：本发明的合成了具有多种取代基苯并咪唑衍生物，从药物化学的角度上具有深远的意义；本发明的方法所用原料易得，收率较高，反应条件温和，良好的官能团兼容性，无需外加氧化剂，空气作为反应氛围。
• 一种3,4-二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110003121A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3,4‑二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用。本发明的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，其结构式为其中，R1～R4分别选自氢、卤素、烷基、取代烷基、烷氧基、苄基中的一种；R5～R7分别选自氢、卤素、烷氧基、取代烷基中的一种；R8选自羟基、酰胺基、亚磷酸酯基中的一种。本发明提供了一种多取代的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，该3,4‑二氢喹唑啉衍生物具有芳香基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，可用作T型钙通道阻滞剂、锥虫硫酮还原酶(TryR)抑制剂和抗癌试剂，并表现出抗肿瘤生物活性。
• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Amination/Annulation Reactions: Synthesis of Indoloquinoline Derivatives in Water
  作者：Liangliang Shi、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01234

  日期：2016.6.17

  Rh(III)-catalyzed synthetic method for indoloquinoline derivatives from readily available indoles and isoxazoles was developed. This annulation procedure undergoes tandem C–H activation, cyclization, and condensation steps. In this domino cyclization reaction, water is an efficient solvent. A catalytically competent five-membered rhodacycle has been isolated and characterized, thus revealing a key intermediate

  开发了一种有效的Rh（III）催化合成方法，用于从容易获得的吲哚和异恶唑中合成吲哚喹啉衍生物。该成环过程经历了串联的C–H活化，环化和缩合步骤。在该多米诺环化反应中，水是有效的溶剂。具有催化活性的五元罗丹环已被分离和表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。
• Gold-catalyzed annulations of <i>N</i>-aryl ynamides with benzisoxazoles to construct 6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline cores
  作者：Meng-Han Tsai、Cheng-Yu Wang、Antony Sekar Kulandai Raj、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8cc04264k

  日期：——

  This work reports new annulations of N-aryl ynamides with benzisoxazoles to form 6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives.

  这项工作报道了N-芳基炔酰胺与苯并异噁唑发生新的环合反应，形成6H-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物。