3-(benzyloxy)-2,6-bis(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one | 455922-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2,6-bis(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-benzyloxy-2,6-dihydroxymethyl-γ-pyrone；2,6-Dihydroxymethyl-3-benzyloxy-pyran-4(1H)-one；2,6-bis(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxypyran-4-one
• CAS: 455922-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: HQATWDFDKRORFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  562.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2,6-bis(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 在 三溴化硼 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dimethyl 3,3'-(3-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2,6-diyl)bis(2-(diphenylmethyleneamino)propanoate)
  参考文献：
  名称：

  新型曲酸非天然α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  已经描述了通过用溴代苯甲酸将甘氨酸盐席夫碱烷基化来制备基于曲酸的α-氨基酸衍生物的有效方法。使用这种方法，已经制备了单以及二烷基化的曲酸-氨基酸缀合物。这是C-连接的曲酸-氨基酸共轭物的首次合成，其中曲酸通过C-C键直接与氨基酸连接。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.099
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-(benzyloxy)-2,6-bis(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型曲酸非天然α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  已经描述了通过用溴代苯甲酸将甘氨酸盐席夫碱烷基化来制备基于曲酸的α-氨基酸衍生物的有效方法。使用这种方法，已经制备了单以及二烷基化的曲酸-氨基酸缀合物。这是C-连接的曲酸-氨基酸共轭物的首次合成，其中曲酸通过C-C键直接与氨基酸连接。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.099

文献信息

• Orally active iron (III) chelators
  申请人：BTG International Limited

  公开号：US06448273B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  A compound of formula I wherein R is hydrogen or a group that is removed by metabolism in vivo to provide the free hydroxy compound, R1 is an aliphatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group substituted by a hydroxy group or a carboxylic acid ester, sulpho acid ester or a C1-6 alkoxy, C6-aryloxy or C7-10aralkoxy ether thereof, and R3 is selected from hydrogen and C1-6 alkyl; characterized in that R2 is selected from groups (i) —CONH—R5 (ii)—CR6R6OR7 (iii) —CONHCOR5 and (iv) —CON(CnH2n+1)2 R4 is selected from hydrogen, C1-6 alkyl and a group as described for R2; R5 is selected from hydrogen and optionally hydroxy, alkoxy, aryloxy or aralkoxy substituted C1-13 alkyl, aryl and C7-13 alkyl R6 is independently selected from hydrogen and C1-13 alkyl, R7 is selected from hydrogen, C1-13 alkyl, aryl and C7-13 aralkyl or a pharmaceutically acceptable salt of any such compound and CnH2n+1 is C1-6alkyl with the proviso that the compound is not one of 1-ethyl-2-(1′-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one and 1-methyl-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyridoin-4-one.

  式I的化合物其中R是氢或在体内代谢中被去除以提供游离羟基化合物的基团，R1是脂肪烃基或被羟基或羧酸酯、磺酸酯或其C1-6烷氧基、C6-芳氧基或C7-10芳基烷氧基取代的脂肪烃基，R3选自氢和C1-6烷基；其特征在于R2选自以下基团(i) —CONH—R5 (ii)—CR6R6OR7 (iii) —CONHCOR5 和 (iv) —CON(CnH2n+1)2 R4选自氢、C1-6烷基和与R2描述的基团相同的基团；R5选自氢和可选的羟基、烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基取代的C1-13烷基、芳基和C7-13烷基；R6独立地选自氢和C1-13烷基，R7选自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基或任何这类化合物的药用可接受盐，CnH2n+1是C1-6烷基，但该化合物不是1-乙基-2-(1'-羟乙基)-3-羟基吡啶-4-酮和1-甲基-2-羟甲基-3-羟基吡啶-4-酮中的任何一个。
• US6448273B1
  申请人：——

  公开号：US6448273B1

  公开（公告）日：2002-09-10
• Synthesis of new kojic acid based unnatural α-amino acid derivatives
  作者：C. Balakrishna、Nagaraju Payili、Satyanarayana Yennam、P. Uma Devi、Manoranjan Behera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.099

  日期：2015.11

  method for the preparation of kojic acid based α-amino acid derivatives by alkylation of glycinate schiff base with bromokojic acids have been described. Using this method, mono as well as di alkylated kojic acid-amino acid conjugates have been prepared. This is the first synthesis of C-linked kojic acid-amino acid conjugate where kojic acid is directly linked to amino acid through a C–C bond.

  已经描述了通过用溴代苯甲酸将甘氨酸盐席夫碱烷基化来制备基于曲酸的α-氨基酸衍生物的有效方法。使用这种方法，已经制备了单以及二烷基化的曲酸-氨基酸缀合物。这是C-连接的曲酸-氨基酸共轭物的首次合成，其中曲酸通过C-C键直接与氨基酸连接。
• A Convenient Preparation of Carboxy-<i>γ</i>-pyrone Derivatives: Meconic Acid and Comenic Acid
  作者：Paul Güntzel、Leonard Forster、Curd Schollmayer、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1080/00304948.2018.1525990

  日期：2018.9.3

  The dried milky sap from Papaver somniferum, known as opium, contains several alkaloids with pharmacological activity. The major alkaloidal components are morphine (about 10% by weight), noscapine (about 6%) and papaverine (about 1%); the major non-alkaloidal constituents are water and organic acids, including lactic acid and meconic acid (1, 3-hydroxy2,6-dicarboxy-c-pyrone) (5%). In the 19th century

  来自罂粟的干燥乳状汁液，称为鸦片，含有多种具有药理活性的生物碱。主要的生物碱成分是吗啡（约10%重量）、那可品（约6%）和罂粟碱（约1%）；主要的非生物碱成分是水和有机酸，包括乳酸和甲康酸（1, 3-羟基2,6-二羧基-c-吡喃酮）（5%）。在 19 世纪，Sert€urner 从鸦片中分离出作为其甲康酸盐的吗啡，这是有机酸盐重要性的早期迹象。与非缔合形式相比，难溶于水的有机碱与酸形成盐导致在水性环境中的溶解度增加，这解释了鸦片中酸的高浓度。由于大的反离子能够阻止晶体内的强晶格力，人们希望在综合筛选程序中使用那些大的天然酸，用于碱性、水溶性差的活性药物成分 (API) 的盐形成，以提高它们的溶解度。在这里，打算使用天然有机酸甲康酸 (1) 和墨烯酸 (2, 5hydroxy-2-carboxy-c-pyrone) 与生物碱形成盐。因此，开发了 1 和 2 的无过渡金属短而简单的合成（方案