Boc-Leu(4S-5-Me)-Trp-OBn | 213385-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu(4S-5-Me)-Trp-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S,4S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]propanoate
• CAS: 213385-63-8
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₅
• 分子量: 521.657
• InChiKey: GIOJGYYLVSRWQY-XZZVZQAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu(4S-5-Me)-Trp-OBn 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-[(1S,3S)-1-amino-3-methylpentyl]-5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martefragin A的首次全合成

  摘要：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01228-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-甲基己酰氯 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Boc-Leu(4S-5-Me)-Trp-OBn
  参考文献：
  名称：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martefragin A的首次全合成

  摘要：

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01228-3

文献信息

• First total synthesis of martefragin A, a potent inhibitor of lipid peroxidation isolated from sea alga
  作者：Atsushi Nishida、Mihoko Fuwa、Yukiko Fujikawa、Etsuko Nakahata、Asako Furuno、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01228-3

  日期：1998.8

  The first total synthesis of martefragin A, a potent inhibitor of lipid peroxidation isolated from sea alga, has been accomplished and the absolute configurations of two stereogenic centers were determined. Synthetic martefragin A, its stereo isomers, and some analogs showed strong inhibitory activity against lipid peroxidation using rat liver microsome.

  从海藻中分离出来的一种有效的脂质过氧化抑制剂，Martafragin A的首次完整合成已完成，并确定了两个立体生成中心的绝对构型。合成的martefragin A，其立体异构体和某些类似物使用大鼠肝微粒体对脂质过氧化具有较强的抑制活性。