4,4'-(5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-diyl)bis(2-methoxyphenol) | 1190695-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-(5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-diyl)bis(2-methoxyphenol)
• 英文别名: 6,12-bis(4-hydroxyl-3-methylphenyl)-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole；6,12-bis(4-hydroxyl-3-metoxylphenyl)-6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole；4-[12-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazol-6-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1190695-62-5
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 502.569
• InChiKey: GORGMYSYUFRKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)-2-methoxyphenol 、 香草醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-(5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-diyl)bis(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  面向乳腺癌的目标：四氢吲哚并咔唑的合成，抗乳腺癌评估，uPA抑制，分子遗传和分子建模研究。

  摘要：

  已经合成了一系列新的四氢吲哚并咔唑衍生物。合成的化合物的结构已通过不同的光谱技术（例如IR，NMR，元素分析和质谱法）确认。评估了目标化合物对乳腺癌细胞系MCF-7的抗肿瘤活性，确定了其GI％和LC 50。六个合成的化合物对MCF-7细胞系的GI％值超过70％，在71.9％至85.0％之间，此外化合物11的GI％值为99.9％，被认为是合成衍生物中活性最高的衍生物。化合物11 与DOX相比，u PA水平显着降低至3.5 ng / ml。化合物5，11和15显示出在MTAP和CDKN2A的表达显著减少，除了在DNA损伤彗星试验方法的显着降低。进行了分子建模研究，以解释活性配体作为uPA抑制剂的行为。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103332

文献信息

• Novel Synthesis of 6,12-dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles catalysed by <i>p</i>-toluenesulfonic acid
  作者：Can Jin、Bo Zhang、Chuanming Yu、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x424858

  日期：2009.3

  An efficient and straightforward procedure for the synthesis of 6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles has been achieved through the one-pot reaction of indole with aromatic aldehydes in the presence of p-toluenesulfonic acid (pTSA) as the catalyst.

  在对甲苯磺酸 (pTSA) 作为催化剂存在下，吲哚与芳香醛的一锅反应实现了合成 6,12-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的一种高效且直接的方法.