(3S,4R)-4-({[2S-(methoxymethyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolyl]imino}methyl)-3-(2-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 227804-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R)-4-({[2S-(methoxymethyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolyl]imino}methyl)-3-(2-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(E)-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]iminomethyl]oxan-2-one
• CAS: 227804-99-1
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: UYMFVBKGVHJTPW-VTQIESODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-({[2S-(methoxymethyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolyl]imino}methyl)-3-(2-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-(2-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}ethyl)-2-oxotetrahydro-2H-pyran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲醛SAMP-y作为中性甲酰基阴离子的等效物：取代的β-甲酰基δ-内酯和呋喃呋喃内酯的不对称合成

  摘要：

  α-β取代的甲酰基δ内酯的有效不对称合成5（DE≥98％，EE = 80-95％）和4-取代的内酯Furofuran型6（德≥98％，EE = 80-> 98％）在报告了可接受的总产量。该新方法的关键步骤是在中性条件下将甲醛SAMP hydr（1）不对称地添加到5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（2）中，然后进行反式-选择性α-烷基化和随后通过臭氧分解或水解多米诺反应方案裂解助剂。给出的标题化合物的绝对构型基于三种X射线结构分析和NOE测量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<893::aid-ejoc893>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(甲氧基甲基)-1-吡咯烷基]甲亚胺 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3S,4R)-4-({[2S-(methoxymethyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolyl]imino}methyl)-3-(2-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲醛SAMP-y作为中性甲酰基阴离子的等效物：取代的β-甲酰基δ-内酯和呋喃呋喃内酯的不对称合成

  摘要：

  α-β取代的甲酰基δ内酯的有效不对称合成5（DE≥98％，EE = 80-95％）和4-取代的内酯Furofuran型6（德≥98％，EE = 80-> 98％）在报告了可接受的总产量。该新方法的关键步骤是在中性条件下将甲醛SAMP hydr（1）不对称地添加到5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（2）中，然后进行反式-选择性α-烷基化和随后通过臭氧分解或水解多米诺反应方案裂解助剂。给出的标题化合物的绝对构型基于三种X射线结构分析和NOE测量。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<893::aid-ejoc893>3.0.co;2-u

文献信息

• Formaldehyde SAMP-Hydrazone as a Neutral Formyl Anion Equivalent: Asymmetric Synthesis of Substituted β-Formyl δ-Lactones and Furofuran Lactones
  作者：Dieter Enders、Juan Vázquez、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<893::aid-ejoc893>3.0.co;2-u

  日期：2000.3

  β-formyl δ-lactones 5 (de ≥ 98%, ee = 80-95%) and 4-substituted furofuran lactones 6 (de ≥ 98%, ee = 80->98%) in acceptable overall yields is reported. Key steps of the new procedure are an asymmetric Michael addition of formaldehyde SAMP-hydrazone (1) to 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (2) under neutral conditions, followed by trans-selective α-alkylation and subsequent cleavage of the auxiliary by ozonolysis

  α-β取代的甲酰基δ内酯的有效不对称合成5（DE≥98％，EE = 80-95％）和4-取代的内酯Furofuran型6（德≥98％，EE = 80-> 98％）在报告了可接受的总产量。该新方法的关键步骤是在中性条件下将甲醛SAMP hydr（1）不对称地添加到5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（2）中，然后进行反式-选择性α-烷基化和随后通过臭氧分解或水解多米诺反应方案裂解助剂。给出的标题化合物的绝对构型基于三种X射线结构分析和NOE测量。