ethyl 5-fluoro-1H-indole-1-carboxylate | 1401453-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-fluoro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-fluoroindole-1-carboxylate；ethyl 5-fluoroindole-1-carboxylate
• CAS: 1401453-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: IYBKVZCZTFUMBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-fluoro-1H-indole-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 (R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)urea 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (R)-6-fluoro-4-(2-oxoethyl)-3-phenyl-1,4-dihydro-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化对3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应：手性二氢咔唑的合成

  摘要：

  提出了第一个3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应。通过将3-硝基吲哚与有机催化剂结合使用，可以形成中等至良好的收率（高达87％）和对映选择性（高达97％ee）的手性二氢咔唑支架。反应扩展到包括3-硝基苯并噻吩的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应在温和的反应条件下通过[4 + 2]环加成/消除级联进行。此外，提出了对映体富集的对映体的环加合物的非对映选择性还原。基于实验和计算研究，讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201509693
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 1-乙氧甲酰咪唑 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 5-fluoro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚和恶唑烷酮与羰基唑类化合物的化学选择性N-酰化作用

  摘要：

  独特的反应性：在存在更多的反应性胺和醇官能团以及羧酸的情况下，吲哚和恶唑烷酮的化学选择性N-酰化是通过利用催化量为1的羰基唑酰化剂的独特反应性来实现的，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯（DBU）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203976