1-Methylformycin | 51222-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methylformycin
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(7-amino-1-methyl-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3R,4S,5R)-2-(7-amino-1-methylpyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 51222-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: MTJRJNHWOVXLLF-LFAOKBQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylformycin 在 溴 作用下， 反应 96.0h， 以81%的产率得到1-Methyloxoformycin, 7-Amino-1-methyl-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<4,3-d>pyrimidin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  福尔霉素简单氧化为氧代福星和氧代福星B.6-甲基氧代福星的合成，多利多辛的C C-核苷类似物

  摘要：

  现在已经开发出一种简单，高产率的方法，用于将福霉素直接氧化成氧代福霉素和氧代福霉素B。用溴/水处理的甲醛（8）处理福霉素（1 ）。甲霉素B （4）的类似处理产生了氧代甲醛B （6）。在回流温度下长时间将1或8暴露于溴/水中时，以良好的收率转化成6。将该方法应用于1-甲基甲霉素（2），1-甲基甲霉素B （5）和2-甲基甲霉素（17），得到1-甲基氧甲霉素（9），1-甲基氧甲霉素B （7）。和2-甲基氧代福霉素（18）。用亚硝酰氯将8和9脱氨基也分别得到6和7。6-甲基甲霉素的这种选择性氧化得到7-氨基-6-甲基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[4,3 - d ]嘧啶-5（4 H）-一（10），多柔多辛的C-核苷类似物。1，6-二甲基甲霉素B （11）的类似氧化得到1，6-二甲基氧甲霉素B （12）。5-氧代官能团直接引入吡唑并[4,3- d ]嘧啶环的现象似乎是由于Br +的攻击在N（4）处

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210656
• 作为产物：
  描述：

  formycin 、 碘甲烷 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Methylformycin
  参考文献：
  名称：

  吡唑并嘧啶核苷。V.C-核苷抗生素甲霉素的甲基化和通过磁性圆二色性光谱法鉴定产物的结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00928a009

文献信息

• Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine nucleosides. 9. Studies on the isomeric N-methylformycins
  作者：Arthur F. Lewis、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/ja00528a050

  日期：1980.4
• Pyrazolopyrimidine nucleosides. V. Methylation of the C-nucleoside antibiotic formycin and structural elucidation of products by magnetic circular dichroism spectroscopy
  作者：Leroy B. Townsend、Robert A. Long、James P. McGraw、Daniel W. Miles、Roland K. Robins、Henry Eyring

  DOI：10.1021/jo00928a009

  日期：1974.7
• A simple oxidation of formycin to oxoformycin and oxoformycin B. Synthesis of 6-methyloxoformycin, A<i>C</i>-nucleoside analog of doridosine
  作者：Bheemarao G. Ugarkar、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570210656

  日期：1984.11

  A simple, high-yield procedure has now been developed for the direct oxidation of formycin to oxoformycin and oxoformycin B. Treatment of formycin (1) with bromine/water provided oxoformycin (8). A similar treatment of formycin B (4) gave oxoformycin B (6). Upon prolonged exposure of either 1 or 8 to bromine/water at reflux temperature, conversion to 6 occurred in good yield. Application of this procedure

  现在已经开发出一种简单，高产率的方法，用于将福霉素直接氧化成氧代福霉素和氧代福霉素B。用溴/水处理的甲醛（8）处理福霉素（1 ）。甲霉素B （4）的类似处理产生了氧代甲醛B （6）。在回流温度下长时间将1或8暴露于溴/水中时，以良好的收率转化成6。将该方法应用于1-甲基甲霉素（2），1-甲基甲霉素B （5）和2-甲基甲霉素（17），得到1-甲基氧甲霉素（9），1-甲基氧甲霉素B （7）。和2-甲基氧代福霉素（18）。用亚硝酰氯将8和9脱氨基也分别得到6和7。6-甲基甲霉素的这种选择性氧化得到7-氨基-6-甲基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[4,3 - d ]嘧啶-5（4 H）-一（10），多柔多辛的C-核苷类似物。1，6-二甲基甲霉素B （11）的类似氧化得到1，6-二甲基氧甲霉素B （12）。5-氧代官能团直接引入吡唑并[4,3- d ]嘧啶环的现象似乎是由于Br +的攻击在N（4）处