N-(3-chloro-4-methoxy-7,8-dimethyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide | 375385-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-chloro-4-methoxy-7,8-dimethyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide
• CAS: 375385-78-7
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₂
• 分子量: 341.837
• InChiKey: YDSRESPHNWNFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-methoxy-7,8-dimethyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1-benzoyl-6-chloro-5-methoxy-2,3-dimethyl-1H-indol-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的Diels-Alder反应：高度取代的5-甲氧基吲哚的通用合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。N-苯甲酰化的醌亚胺缩酮在[4 + 2]的意义上进行平滑的环加成反应，得到预期的环加合物。粗环加合物经过短时间的一系列简单转化后，可产生合成有用量的5-甲氧基吲哚，且总产率极高。

  DOI：

  10.1021/ol016562k
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-4,4-dimethoxy-7,8-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalen-1-ylidene)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.662 g的产率得到N-(3-chloro-4-methoxy-7,8-dimethyl-5,8-dihydronaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的Diels-Alder反应：高度取代的5-甲氧基吲哚的通用合成方法。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。N-苯甲酰化的醌亚胺缩酮在[4 + 2]的意义上进行平滑的环加成反应，得到预期的环加合物。粗环加合物经过短时间的一系列简单转化后，可产生合成有用量的5-甲氧基吲哚，且总产率极高。

  DOI：

  10.1021/ol016562k

文献信息

• The Diels–Alder reactions of quinone imine ketals
  作者：Scott C Banfield、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v03-188

  日期：2004.2.1

  N-Benzoyl- and N-arylsulfonyl-p-benzoquinone-mono-imine ketals (QIKs) undergo smooth Diels–Alder cycloadditions with typical 1,3-butadienes to yield the expected endo adducts. Treatment with catalytic acid rapidly converts the adducts to dihydronaphthalenes. The N-benzoyl derivatives require high pressures for cycloadditions while the N-tosyl and N-nosyl derivatives proceed under thermal (ambient pressure) conditions. In all cases the cycloadditions are completely regioselective.Key words: Diels–Alder, quinone imine ketal, hyperbaric chemistry.

  N-苯甲酰基和N-芳基磺酰基-p-苯醌-单亚胺缩醛（QIKs）与典型的1,3-丁二烯经历顺利的Diels-Alder环加成反应，生成预期的内向加合物。经过催化酸处理后，加合物迅速转化为二氢萘烯。N-苯甲酰基衍生物需要高压进行环加成，而N-对甲苯磺酰基和N-对硝基苯磺酰基衍生物在热（常压）条件下进行。在所有情况下，环加成都是完全区域选择性的。关键词：Diels-Alder，醌亚胺缩醛，高压化学。
• The Diels−Alder Reactions of Quinone Imine Ketals:  A Versatile Synthesis of Highly Substituted 5-Methoxyindoles
  作者：Scott C. Banfield、Dylan B. England、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol016562k

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. N-benzoylated quinone imine ketals undergo smooth cycloadditions in a [4 + 2] sense to yield the expected cycloadducts. The crude cycloadducts, when subjected to a short series of simple transformations, produce synthetically useful quantities of 5-methoxyindoles in excellent overall yields.

  [反应：请参见文字]。N-苯甲酰化的醌亚胺缩酮在[4 + 2]的意义上进行平滑的环加成反应，得到预期的环加合物。粗环加合物经过短时间的一系列简单转化后，可产生合成有用量的5-甲氧基吲哚，且总产率极高。