dimethyl (1S,4S)-1-methyl-5-oxospiro[7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-6,1'-cyclopropane]-2,3-dicarboxylate | 122889-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (1S,4S)-1-methyl-5-oxospiro[7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-6,1'-cyclopropane]-2,3-dicarboxylate
• CAS: 122889-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: FCSWUOPCGHYPLE-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-1-(diazoacetyl)cyclopropane 、 丁炔二酸二甲酯 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到dimethyl (1S,4S)-1-methyl-5-oxospiro[7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-6,1'-cyclopropane]-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸铑（II）催化1-重氮烷二酮反应生成环状羰基内酯

  摘要：

  用乙酸铑（II）处理1-重氮烷二酮导致中间体铑类胡萝卜素环化，得到环状羰基叶立德，其容易与各种偶极亲和剂进行双分子偶极环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95185-2

文献信息

• Cyclic carbonyl ylide formation from the rhodium (II) acetate catalyzed reaction of 1-diazoalkanediones
  作者：Albert Padwa、Richard L. Chinn、Susan F. Hornbuckle、Lin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95185-2

  日期：1989.1

  Treatment of 1-diazoalkanediones with rhodium (II) acetate results in cyclization of the intermediate rhodium carbenoid to give a cyclic carbonyl ylide which readily undergoes bimolecular dipolar cycloaddition with various dipolarophiles.

  用乙酸铑（II）处理1-重氮烷二酮导致中间体铑类胡萝卜素环化，得到环状羰基叶立德，其容易与各种偶极亲和剂进行双分子偶极环加成。