trans-4-[methyl(2-cyanoethyl)amino]-3'-bromo-stilbene | 1258962-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4-[methyl(2-cyanoethyl)amino]-3'-bromo-stilbene
• 英文别名: 3-[4-[(E)-2-(3-bromophenyl)ethenyl]-N-methylanilino]propanenitrile
• CAS: 1258962-90-1
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂
• 分子量: 341.25
• InChiKey: CIJZXXQGFDRQOV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.7-108.9 °C
• 沸点：
  503.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N-甲基-N-氰乙基)氨基苯甲醛 、 3-溴苄基膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到trans-4-[methyl(2-cyanoethyl)amino]-3'-bromo-stilbene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯衍生物作为淀粉样斑块潜在成像剂的合成与评价

  摘要：

  可以检测Aβ（β-淀粉样肽）斑块的荧光探针是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的重要工具，而4- N-甲基氨基-4'-羟基二苯乙烯（SB-13）是有前途的候选分子之一。我们在这里报告了SB-13衍生物的合成，该衍生物由各种给电子/吸电子部分和不同大小的N-取代基组成。筛选合成的化合物以体外检测Aβ40原纤维。四种化合物显示出超过六倍的强度增加，并对它们的详细结合和Aβ斑块成像进行了进一步分析。在这些分子中，化合物42满足显像剂的两个关键要求；高荧光响应性和强结合亲和力。该化合物显示出超过25倍的增加，解离常数为1.13±0.37μM。在AD小鼠脑组织中，有42种选择性染色的Aβ斑块，更具体地讲是Aβ斑块的外围区域。这一发现证明了其作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.044

文献信息

• Imaging agents for protein misfolding
  申请人：Wisniewski Thomas

  公开号：US20100279340A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Charged and neutral small fluorescent molecules based upon the styryl scaffold are useful as imaging agents for misfolded proteins such as amyloid plaque. Charged molecules are prepared using pyrrolidine catalyzed reactions by solution-phase synthesis. Neutral styryl molecules are prepared using acetic anhydride catalyzed reactions, Horner-Emmons reactions or Wittig reactions.
• US8158380B2
  申请人：——

  公开号：US8158380B2

  公开（公告）日：2012-04-17
• Synthesis and evaluation of stilbene derivatives as a potential imaging agent of amyloid plaques
  作者：Myeng Chan Hong、Yun Kyung Kim、Jae Yong Choi、Si Qiang Yang、Hakjune Rhee、Young Hoon Ryu、Tae Hyun Choi、Gi Jeong Cheon、Gwang Il An、Hye Yun Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.044

  日期：2010.11.15

  bindings and Aβ plaque imaging. Among these molecules, compound 42 meets two critical requirements for imaging agent; high fluorescence responsiveness and strong binding affinity. This compound showed more than 25-fold increase with the dissociation constant of 1.13 ± 0.37 μM. In AD mouse brain tissue, 42 selectively stained Aβ plaque, more specifically peripheral regions of Aβ plaque. This finding demonstrated

  可以检测Aβ（β-淀粉样肽）斑块的荧光探针是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的重要工具，而4- N-甲基氨基-4'-羟基二苯乙烯（SB-13）是有前途的候选分子之一。我们在这里报告了SB-13衍生物的合成，该衍生物由各种给电子/吸电子部分和不同大小的N-取代基组成。筛选合成的化合物以体外检测Aβ40原纤维。四种化合物显示出超过六倍的强度增加，并对它们的详细结合和Aβ斑块成像进行了进一步分析。在这些分子中，化合物42满足显像剂的两个关键要求；高荧光响应性和强结合亲和力。该化合物显示出超过25倍的增加，解离常数为1.13±0.37μM。在AD小鼠脑组织中，有42种选择性染色的Aβ斑块，更具体地讲是Aβ斑块的外围区域。这一发现证明了其作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。