3-octyloxiranemethanol | 350237-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-octyloxiranemethanol
• 英文别名: (3-octyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 350237-61-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: XTWFTQGRBSRDCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-octyloxiranemethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 164.5h， 生成 (R)-3-(2-bromoallyloxy)undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of avenaciolide via cascade palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes

  摘要：

  利用非对映选择性钯催化溴代二烯烃环化羰基化反应，实现了次生代谢物枳实内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b403183k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-undec-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 Ti(OC₃H₇)4 、 二甲基硫 、 dimethyl L(+)-tartarate 作用下， 生成 3-octyloxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  白三烯 B3 的合成

  摘要：

  描述了通过手性鏻盐 3 与醛 4 的 Wittig 反应合成高趋化性白三烯 B3 (1a) 及其 6-反式异构体 1b。报道了从 d-阿拉伯糖开始合成 4 的新路线。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180309

文献信息

• Oxygen transfer reactions from an Oxaziridinium tetrafluoroborate salt to Olefins
  作者：Xavier Lusinchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00890-9

  日期：1997.10

  Oxaziridinium efficiently epoxidises olefins. It reacts as an electrophilic reagent and does not transfer its oxygen to deactivated double-bonds or carbonyl functions. Epoxidation of cyclic allylic acetates shows a remarkable diastereoselectivity leading to the syn isomer. We propose that the epoxidation reaction proceeds through a one-step process.

  恶嗪鎓有效地环氧化烯烃。它作为亲电子试剂反应，不会将其氧转移到失活的双键或羰基官能团上。环状烯丙基乙酸酯的环氧化显示出显着的非对映选择性，导致了顺式异构体。我们建议环氧化反应通过一个一步的过程进行。
• Design of a highly efficient catalyst for the oxaziridinium-mediated epoxidation of olefins by Oxone®
  作者：Luis Bohé、Majed Kammoun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.040

  日期：2004.1

  2,3,3-Trimethyl-7-nitro-3,4-dihydroisoquinolinium tetrafluoroborate is a highly efficient catalyst for the oxaziridinium-mediated epoxidation of a variety of olefins, including monosubstituted ones.

  2,3,3-三甲基-7-硝基-3,4-二氢异喹啉四氟硼酸盐是一种高效的催化剂，用于由恶嗪鎓介导的各种烯烃的环氧化，包括单取代的烯烃。
• Development of a New Triphase Catalyst and Its Application to the Epoxidation of Allylic Alcohols
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Masato Ichinohe、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/ol015863r

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A new triphase catalyst has been developed. When an aqueous solution of H3PW12O40 (1) was added to a solution of the amphiphilic chain copolymer 2, a new self-assembled and macroporous complex 3 was formed. This complex was effective as a catalyst in the epoxidation of allylic alcohols. Even in the use of 2.7 x 10(-5) mole equiv of the catalyst, the epoxidation with aqueous H2O2 proceeded

  [请参阅反应]。已经开发了新的三相催化剂。将H3PW12O40（1）的水溶液添加到两亲性链状共聚物2的溶液中时，形成新的自组装大孔络合物3。该络合物有效地用作烯丙基醇的环氧化催化剂。即使使用2.7 x 10（-5）摩尔当量的催化剂，也可以在不使用有机溶剂的情况下，用过氧化氢水溶液进行环氧化，从而以高收率得到相应的环氧醇。
• A Halide-Free Method for Olefin Epoxidation with 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Masami Ogawa、Tadashi Hashimoto、David Panyella、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.70.905

  日期：1997.4

  m-chloroperbenzoic acid, allowing for a large-scale preparation of epoxides. Various substrates including terminal olefins, 1,1- and 1,2-disubstituted olefins, cyclic olefins, and tri- and tetrasubstituted olefins as well as allylic alcohols, esters, α,β-unsaturated ketones, and ethers can be epoxidized in high yield. The scope and limitations of this new reaction system ar...

  由钨酸钠二水合物、（氨甲基）膦酸和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 30% 的过氧化氢以 50-500 的底物与催化剂摩尔比实现烯烃的环氧化。该反应在没有溶剂的情况下以高产率进行，或者在完全无卤化物的条件下加入甲苯。取代传统氯化物的亲脂性硫酸氢铵和（α-氨基烷基）膦酸对于高反应性至关重要。这种方法操作简单，环境友好，比用间氯过苯甲酸氧化更经济，允许大规模制备环氧化物。各种底物，包括末端烯烃、1,1-和1,2-二取代烯烃、环烯烃、三取代和四取代的烯烃以及烯丙醇、酯、α,β-不饱和酮和醚可以高产率环氧化。这种新反应系统的范围和局限性...
• A prototype continuous-flow liquid–liquid extraction system using open-source technology
  作者：Matthew O'Brien、Peter Koos、Duncan L. Browne、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c2ob25912e

  日期：——

  A prototype continuous-flow liquid–liquid extraction system is reported. By harnessing several open-source software libraries, a computer control script was written using the Python programming language. Using a ‘computer-vision’ approach, this allowed the computer to monitor the interface level between the organic and aqueous phases using a simple webcam setup and (by dynamically controlling pump flow rate) to keep this interface within defined limits. The system enabled the efficient ‘inline’ extraction of excess reagent in hydrazone formations, dithiane formations and epoxidations. The initial results of dispersion measurement are also presented.

  报告了一个原型连续流动液-液萃取系统。通过利用多个开源软件库，使用Python编程语言编写了计算机控制脚本。采用“计算机视觉”方法，这使得计算机能够通过简单的网络摄像头监测有机相与水相之间的界面水平，并通过动态控制泵的流量，保持该界面在定义的限制范围内。该系统使得在肼缩合物、二硫烷合成和环氧化反应中高效实现了“在线”萃取。还展示了初步的分散测量结果。