(2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-oxoethyl)-6-((S)-1-tert-butyldimethylsilanyloxyethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydropyran | 657389-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-oxoethyl)-6-((S)-1-tert-butyldimethylsilanyloxyethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydropyran
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 657389-53-2
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si
• 分子量: 450.691
• InChiKey: HJDSRNSBOXMIBF-XJNNTHHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-oxoethyl)-6-((S)-1-tert-butyldimethylsilanyloxyethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydropyran 在 lithium hydroxide 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-{6-[6-(2-{3-[6-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-oxazol-4-yl)-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-allyl-6-(oxiranyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydropyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-oxoethyl)-6-((S)-1-tert-butyldimethylsilanyloxyethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e