(2'S,3'S)-1-<2',3'-bis(hydroxymethyl)azetidinyl>uracil | 159721-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2'S,3'S)-1-<2',3'-bis(hydroxymethyl)azetidinyl>uracil
• 英文别名: 1-[(2S,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)azetidin-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 159721-91-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: ZRDDHPACDWMKMK-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-1-<2',3'-bis(hydroxymethyl)azetidinyl>uracil 在 2-氯苯基二氯膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2'S,3'S)-1-<2,3-bis(acetoxymethyl)azetidinyl>-4-(1,2,4-triazole-1-yl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  对映体合成[（2 'S，3 'S）-双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  的对映体特异性合成[（2'小号，3'小号） -双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷22，25，和27被实现通过施工的碱的1-氨基氮杂18由（+ ）-二乙基-L-酒石酸酯，它们是一类新的核苷类似物的首个成员，其中氧杂环丁菌素A 4中的氧杂环丁烷环被通过NN键连接至核酸碱基的氮杂环丁烷环取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89342-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-azido-1,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxymethylbutane mesylate 在 Raney-Nickel (W-2) ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium hydroxide - carbon 、 氢气 、 环己烯 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (2'S,3'S)-1-<2',3'-bis(hydroxymethyl)azetidinyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  对映体合成[（2 'S，3 'S）-双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  的对映体特异性合成[（2'小号，3'小号） -双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷22，25，和27被实现通过施工的碱的1-氨基氮杂18由（+ ）-二乙基-L-酒石酸酯，它们是一类新的核苷类似物的首个成员，其中氧杂环丁菌素A 4中的氧杂环丁烷环被通过NN键连接至核酸碱基的氮杂环丁烷环取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89342-x

文献信息

• Enantiospecific synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxymethyl)azetidin-1-yl] pyrimidine nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Fumio Hosono、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Takao Izawa、Kuniki Kato、Yukimasa Terada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89342-x

  日期：1994.1

  The enantiospecific synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxymethyl)azetidin-1-yl]pyrimidine nucleosides 22, 25, and 27 was achieved via construction of the base on the 1-aminoazetidine 18 prepared from (+)-diethyl-L-tartrate, and they are the first members of a new class of nucleoside analogs in which the oxetane ring in oxetanocin-A 4 is replaced by an azetidine ring linked to a nucleic base through an

  的对映体特异性合成[（2'小号，3'小号） -双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷22，25，和27被实现通过施工的碱的1-氨基氮杂18由（+ ）-二乙基-L-酒石酸酯，它们是一类新的核苷类似物的首个成员，其中氧杂环丁菌素A 4中的氧杂环丁烷环被通过NN键连接至核酸碱基的氮杂环丁烷环取代。