6-ethyl-3-methoxypyrido<3,4-b>carbazole-5,11(6H)-dione | 237391-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-3-methoxypyrido<3,4-b>carbazole-5,11(6H)-dione
• 英文别名: 6-Ethyl-3-methoxy-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione；6-ethyl-3-methoxypyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione
• CAS: 237391-65-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: FVVIPWBPIPWWQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-ethyl-3-methoxypyrido<3,4-b>carbazole-5,11(6H)-dione 在 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到5,11-diacetoxy-6-ethyl-3-methoxy-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of Pyrido(3,4-b)- and Pyrido(4,3-b)carbazole-5,11-dione Derivatives. Evaluation of Their In Vitro Antifungal or Antiprotozoological Activities.

  摘要：

  2-或3-溴咔唑醌1a或1b与氮杂二烯5之间的杂二烯-阿尔德反应，可生成特定位置的吡咯并[3,4-b]和吡啶并[4,3-b]咔唑-3,5,11-三酮6a和6b。环加成反应的位点化学受溴醌C-2或C-3上的溴原子位置控制。制备了相应的N-和O-甲基衍生物7和8。通过在吡啶并[4,3-b]咔唑9b的双乙酰氧基衍生物上进行的1H-NMR不明确奥尔豪泽效应差异实验，对位点异构体的结构进行了分配。对制备的一些衍生物的体外抗真菌和抗原虫活性进行了评估，对抗原虫包括白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、新隐球菌和阴道毛滴虫。测试的化合物均未显示出对酵母或原虫的显著活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.643
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-9-ethyl-1,4-dihydrocarbazole-1,4(9H)-dione 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-ethyl-3-methoxypyrido<3,4-b>carbazole-5,11(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of Pyrido(3,4-b)- and Pyrido(4,3-b)carbazole-5,11-dione Derivatives. Evaluation of Their In Vitro Antifungal or Antiprotozoological Activities.

  摘要：

  2-或3-溴咔唑醌1a或1b与氮杂二烯5之间的杂二烯-阿尔德反应，可生成特定位置的吡咯并[3,4-b]和吡啶并[4,3-b]咔唑-3,5,11-三酮6a和6b。环加成反应的位点化学受溴醌C-2或C-3上的溴原子位置控制。制备了相应的N-和O-甲基衍生物7和8。通过在吡啶并[4,3-b]咔唑9b的双乙酰氧基衍生物上进行的1H-NMR不明确奥尔豪泽效应差异实验，对位点异构体的结构进行了分配。对制备的一些衍生物的体外抗真菌和抗原虫活性进行了评估，对抗原虫包括白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、新隐球菌和阴道毛滴虫。测试的化合物均未显示出对酵母或原虫的显著活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.643

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Pyrido(3,4-b)- and Pyrido(4,3-b)carbazole-5,11-dione Derivatives. Evaluation of Their In Vitro Antifungal or Antiprotozoological Activities.
  作者：Ambroise POUMAROUX、Zouhair BOUAZIZ、Houda FILLION、Monique DOMARD、Josette GIRAUD、Anne-Francoise PETAVY

  DOI：10.1248/cpb.47.643

  日期：——

  Hetero Diels-Alder reactions between 2- or 3-bromocarbazolequinones 1a or 1b and azadiene 5 afford regiospecifically pylrido[3, 4-b]- and pyrido[4, 3-b]carbazole-3, 5, 11-triones 6a and 6b. The regiochemistry of the cycloadditions is controlled by the position of the bromine atom at C-2 or C-3 of the bromoquinone. The corresponding N- and O-methyl derivatives 7 and 8 are prepared. Structural assignment of the regioisomers is made by 1H-NMR unclear Overhauser effect difference experiments performed on a diacetoxy derivative of pyrido[4, 3-b]carbazole 9b. The in vitro antifungal and antiprotozoological activities of some prepared derivatives have been evaluated against Candida albicans, Candida krusei, Cryptococcus neoformans and Trichomonas vaginalis. None of the tested compounds have shown significant activity towards the yeasts or protozoa.

  2-或3-溴咔唑醌1a或1b与氮杂二烯5之间的杂二烯-阿尔德反应，可生成特定位置的吡咯并[3,4-b]和吡啶并[4,3-b]咔唑-3,5,11-三酮6a和6b。环加成反应的位点化学受溴醌C-2或C-3上的溴原子位置控制。制备了相应的N-和O-甲基衍生物7和8。通过在吡啶并[4,3-b]咔唑9b的双乙酰氧基衍生物上进行的1H-NMR不明确奥尔豪泽效应差异实验，对位点异构体的结构进行了分配。对制备的一些衍生物的体外抗真菌和抗原虫活性进行了评估，对抗原虫包括白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、新隐球菌和阴道毛滴虫。测试的化合物均未显示出对酵母或原虫的显著活性。