5-甲酰基-1,2-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯 | 91012-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲酰基-1,2-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-formyl-1,2-dimethyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-formyl-1,2-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 5-formyl-1,2-dimethylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 91012-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: MOYOIIMAKFRNQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 5-甲酰基-1,2-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到5-[(E)-3-(4-Bromo-phenyl)-3-oxo-propenyl]-1,2-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Sadek, M. M.; Faidallah, H. M.; El-Soccary, Nagwa N., Egyptian Journal of Chemistry, 1995, vol. 38, # 4, p. 403 - 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯-3-甲酸乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-甲酰基-1,2-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的自由基二氯甲基化富电子杂芳烃的CH甲酰化

  摘要：

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.013