5-甲酰噻吩-2-三氟硼酸钾 | 1025113-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲酰噻吩-2-三氟硼酸钾
• 中文别名: 三氟(5-甲酰基噻吩-2-基)硼酸钾
• 英文名称: potassium 5-formylthiophene-2-trifluoroborate
• 英文别名: potassium (5-formyl-2-thienyl)trifluoroborate；potassium trifluoro(5-formylthiophen-2-yl)borate；potassium (5-formylthiophen-2-yl)trifluoroborate；potassium;trifluoro-(5-formylthiophen-2-yl)boranuide
• CAS: 1025113-78-3
• 化学式: C₅H₃BF₃OS*K
• mdl: MFCD09800740
• 分子量: 218.049
• InChiKey: XERVPXDMNWPUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰噻吩-2-三氟硼酸钾 在 tetrakis(sodium) palladium(II) meso-tetrakis(4-sulfonatophenyl)porphyrin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到[2,2’]-双噻吩-5,5‘-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  水中的卟啉 N-Pincer Pd(II) 配合物：一种无碱且受自然启发的芳基三氟硼酸钾露天氧化自偶联方案

  摘要：

  金属卟啉（和卟啉）是众所周知的自然界生命色素，因为该组的代表包括叶绿素（镁卟啉）和血红素（铁卟啉）。因此，基于这些物质的化学构建可以基于对生物系统的模仿。受大自然的启发，在本文中我们介绍了五种不同卟啉的制备方法，即内消旋四苯基卟啉（ TPP ）、内消旋四（对茴香基）卟啉（ T p AP ）、内消旋四（对磺基苯基）卟啉四钠（ TST） p SPP )、内消旋-四(间羟基苯基)卟啉 ( T m HPP ) 和内消旋-四(间羧基苯基)卟啉 ( T m CPP ) 以及它们的N-钳形 Pd(II) 配合物，例如 Pd (II)-内消旋-四苯基卟啉 ( PdTPP )、Pd(II)-内消旋-四(对茴香基)卟啉 ( PdT p AP )、Pd(II)-内消旋-四(对磺基苯基)卟啉四钠 ( PdTST p SPP )、Pd(II)-内消旋-四(间羟基苯基)卟啉( PdT m HPP )和Pd(II)-内消旋-四(间羧苯基)卟啉(

  DOI：

  10.3390/molecules26175390
• 作为产物：
  描述：

  5-醛基-2-噻吩硼酸 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到5-甲酰噻吩-2-三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  形成恶唑啉取代的有机三氟硼酸钾的缩合反应

  摘要：

  在碱性条件下，通过各种甲酰基取代的芳基和杂芳基三氟硼酸钾与甲苯磺酰甲基异氰化物的缩合，制备了恶唑啉取代的有机三氟硼酸钾库。由此形成的产物与各种芳基溴化物的有效 ​​Suzuki-Miyaura 交叉偶联以良好的产率实现。该方法允许从简单的甲酰基取代的芳基或杂芳基三氟硼酸钾分两步轻松制备含恶唑的三芳烃产品。

  DOI：

  10.1021/ol901395c

文献信息

• ¹ H, ¹³ C, ¹⁹ F and ¹¹ B NMR spectral reference data of some potassium organotrifluoroborates
  作者：Roberta A. Oliveira、Ricardo O. Silva、Gary A. Molander、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1002/mrc.2467

  日期：2009.10

  Complete (1)H, (13)C, (19)F and (11)B NMR spectral data for 28 potassium organotrifluoroborates are described. The resonance for the carbon bearing the boron atom is described for most of the studied compounds. A modified (11)B NMR pulse sequence was used and better resolution was observed allowing the observation of (11)B-(19)F coupling constants for some of the studied compounds.

  描述了 28 种有机三氟硼酸钾的完整 (1)H、(13)C、(19)F 和 (11)B NMR 光谱数据。大多数研究的化合物都描述了带有硼原子的碳的共振。使用修改后的 (11)B NMR 脉冲序列并观察到更好的分辨率，允许观察一些研究化合物的 (11)B-(19)F 耦合常数。
• Efficient Hydrolysis of Organotrifluoroborates via Silica Gel and Water
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti、Belgin Canturk、Po-Shen Pan、Lauren E. Kennedy

  DOI：10.1021/jo901441u

  日期：2009.10.2

  and efficient method for the hydrolysis of organotrifluoroborates to unveil boronic acids using silica gel and H2O was developed. This method proved to be tolerant of a broad range of aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates as well as structurally diverse aminomethylated organotrifluoroborates. As anticipated, electron-rich substrates provided the corresponding boronic acids more readily

  开发了一种使用硅胶和 H 2 O水解有机三氟硼酸盐以揭示硼酸的通用、温和且有效的方法。事实证明，该方法可以耐受各种芳基-、杂芳基-、烯基-和烷基三氟硼酸盐以及结构多样的氨甲基化有机三氟硼酸盐。正如预期的那样，由于共振稳定的二氟硼烷中间体，富电子底物比缺电子底物更容易提供相应的硼酸。开发的方法进一步扩展用于将有机三氟硼酸盐转化为相应的硼酸酯。
• Oxidative Condensations To Form Benzimidazole-Substituted Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Kehinde Ajayi

  DOI：10.1021/ol301956p

  日期：2012.8.17

  benzimidazole-substituted potassium organotrifluoroborates was prepared via the condensation of various potassium formyl-substituted aryl- and heteroaryltrifluoroborates with aromatic 1,2-diamines under oxidative conditions. The efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling of products thus formed to various aryl and heteroaryl bromides was achieved in good yields. The method allows the facile preparation of benzimidazole-containing

  苯并咪唑取代的有机三氟硼酸钾库是通过各种甲酰基取代的芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾在氧化条件下与芳香族 1,2-二胺缩合制备的。由此形成的产物与各种芳基和杂芳基溴化物的有效 ​​Suzuki-Miyaura 交叉偶联以良好的产率实现。该方法允许从简单的甲酰基取代的芳基或杂芳基三氟硼酸盐分两步轻松制备含苯并咪唑的三芳烃产品。
• Arylation and Heteroarylation of Thienylsulfonamides with Organotrifluoroborates
  作者：Mnaza Noreen、Nasir Rasool、Mirna El Khatib、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo501323z

  日期：2014.8.1

  the Suzuki cross-coupling of unprotected thienylsulfonamides from air- and bench-stable organotrifluoroborates in the absence of a protecting group on the sulfonamide nitrogen. The developed synthetic method can be applied to the preparation of various arylated and heteroarylated thienylsulfonamides under conditions that are tolerant of a broad range of functional groups.

  在磺酰胺氮上没有保护基团的情况下，已经开发了一种温和、实用的方案，用于将未受保护的噻吩磺酰胺与空气和台式稳定的有机三氟硼酸盐进行 Suzuki 交叉偶联。所开发的合成方法可用于在耐受广泛官能团的条件下制备各种芳基化和杂芳基化噻吩磺酰胺。
• The Facile and Direct Formylation of Organoboron Aromatic Compounds with Benzodithiolylium Tetrafluoroborate
  作者：Diego Petruzziello、Andrea Gualandi、Hamza Giaffar、Veronica Lopez-Carrillo、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201300529

  日期：2013.8

  Organoboron compounds can be used to effect a direct formylation in the absence of transition metals. We report that the direct reaction between boronic derivatives and benzodithiolylium tetrafluoroborate, a commercially available carbenium ionic compound, is possible and provides access to many interesting compounds without the use of transition metals. The direct reaction of the carbenium ion with

  有机硼化合物可用于在不存在过渡金属的情况下实现直接甲酰化。我们报告说，硼衍生物与苯并二硫鎓四氟硼酸盐（一种市售的碳鎓离子化合物）之间的直接反应是可能的，并且可以在不使用过渡金属的情况下获得许多有趣的化合物。碳正离子与硼衍生物的直接反应导致形成取代的芳基碳正离子，其中许多可进一步用于材料化学或直接转化为其他化合物。除了苯二硫醇中间体丰富的变色龙化学性质外，这些物种还可以进行金属化反应和随后用各种亲电试剂处理以获得各种官能团（醛、