(R)-3-(2-bromoallyloxy)undec-1-ene | 719273-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (R)-3-(2-bromoallyloxy)undec-1-ene
• 英文别名: (3R)-3-(2-bromoprop-2-enoxy)undec-1-ene
• CAS: 719273-17-3
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO
• 分子量: 289.256
• InChiKey: KLCBYNJPZPMWIM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (R)-3-(2-bromoallyloxy)undec-1-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 85.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(1-octylallyloxymethyl)acrylic acid methyl ester 、 (2R,3R)-(4-methylene-2-octyltetrahydrofuran-3-yl)acetic acid methyl ester 、 (2R,3S)-(4-methylene-2-octyltetrahydrofuran-3-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of avenaciolide via cascade palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes

  摘要：

  利用非对映选择性钯催化溴代二烯烃环化羰基化反应，实现了次生代谢物枳实内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b403183k
• 作为产物：
  描述：

  3-octyloxiranemethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 164.5h， 生成 (R)-3-(2-bromoallyloxy)undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of avenaciolide via cascade palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes

  摘要：

  利用非对映选择性钯催化溴代二烯烃环化羰基化反应，实现了次生代谢物枳实内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b403183k

文献信息

• Asymmetric synthesis of avenaciolide via cascade palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul W. Davies、Andreas T. Schmidt

  DOI：10.1039/b403183k

  日期：——

  An asymmetric synthesis of the secondary metabolite avenaciolide has been achieved utilising a diastereoselective palladium catalysed cyclisation–carbonylation of bromodienes.

  利用非对映选择性钯催化溴代二烯烃环化羰基化反应，实现了次生代谢物枳实内酯的不对称合成。