methyl-3-(4-iodo-6-oxo-pyridazin-1(6H)-yl)propanoate | 825633-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl-3-(4-iodo-6-oxo-pyridazin-1(6H)-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(4-iodo-6-oxo-6H-pyridazin-1-yl)propionic acid methyl ester；Methyl 3-(4-iodo-6-oxopyridazin-1(6H)-yl)propanoate；methyl 3-(4-iodo-6-oxopyridazin-1-yl)propanoate
• CAS: 825633-95-2
• 化学式: C₈H₉IN₂O₃
• 分子量: 308.076
• InChiKey: YTTLHVWPUSUXCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 5-碘哒嗪-3(2H)-酮 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (2E)-3-[1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第39部分：5-碘哒嗪-3（2 H）-在钯催化的反应中的反应性

  摘要：

  在寻找新的抗血小板药中，据报道利用钯催化的交叉偶联反应制备2，5-二取代的哒嗪-3（2 H）-1的方便，有效的方法。在5-碘吡啶并嗪-3（2 H）-ones（3）与1-苯基-2-丙炔-1-醇的Sonogashira炔基化过程中，观察到了偶联后的碱基促进的异构化。在3的Heck烯基化过程中，副产物的量不同的邻苯二氮酮被分离出来。羟甲基片段作为5-取代哒嗪-3（2 H）-ones合成过程中的保护基的有效性已得到验证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.014

文献信息

• Pyridazine derivatives. Part 39: Reactivity of 5-iodopyridazin-3(2H)-ones in palladium-catalysed reactions
  作者：Alberto Coelho、Eddy Sotelo、Héctor Novoa、Oswald M. Peeters、Norbert Blaton、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.014

  日期：2004.12

  antiplatelet agents, convenient and efficient methods for the preparation of 2,5-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones are reported that utilise palladium-catalysed cross-coupling reactions. A post-coupling base-promoted isomerisation has been observed during Sonogashira alkynylation of 5-iodopyridazin-3(2H)-ones (3) with 1-phenyl-2-propyn-1-ol. Variable amounts of phthalazinones were isolated as by-products during

  在寻找新的抗血小板药中，据报道利用钯催化的交叉偶联反应制备2，5-二取代的哒嗪-3（2 H）-1的方便，有效的方法。在5-碘吡啶并嗪-3（2 H）-ones（3）与1-苯基-2-丙炔-1-醇的Sonogashira炔基化过程中，观察到了偶联后的碱基促进的异构化。在3的Heck烯基化过程中，副产物的量不同的邻苯二氮酮被分离出来。羟甲基片段作为5-取代哒嗪-3（2 H）-ones合成过程中的保护基的有效性已得到验证。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of a Novel Series of 5-Alkylidenepyridazin-3(2<i>H</i>)-ones with a Non-cAMP-Based Antiplatelet Activity
  作者：Alberto Coelho、Enrique Raviña、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/jm061401d

  日期：2007.12.27

  5-Alkylidenepyridazin-3-ones with four points of diversity (R-2, R-6, X, Y) have been synthesized and evaluated as platelet aggregation inhibitors. Several derivatives eliciting antiplatelet activity in the low micromolar range (e.g., 14e, 14k, 14p, 14v, IC50 congruent to 1 mu M) were identified. Structure-activity relationships studies on these compounds revealed the key molecular determinants of this new family of antiplatelet agents: (a) two ester groups in the alkoxy moieties; (b) lipophilic substituents at the N2 position of the pyridazin-3-one. The preliminary results of a pharmacological study aimed at determining the mechanism of action of a set of representative compounds revealed that, unlike other pyridazinones, the documented antiplatelet effect is not a consequence of a PDE-III inhibitory activity.