eupalmerin acetate | 1000396-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: eupalmerin acetate
• 英文别名: [(1S,3S,5R,8E,13S,14R,15R)-5,9,13-trimethyl-18-methylidene-17-oxo-4,16-dioxatricyclo[13.3.0.03,5]octadec-8-en-14-yl] acetate
• CAS: 1000396-74-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: KSMMWIWWLQEPOL-FDLBMECASA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eupalmerin acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以27%的产率得到12,13-bisepieupalmeroic acid
  参考文献：
  名称：

  Pintoxolanes A–C，来自加勒比高粱属珊瑚Eunicea pinta的高度功能化的3,14-Oxa桥接类mb

  摘要：

  从西南加勒比海的八角形八叶虫Eunecea pinta的己烷提取物中分离出三个具有稀有的3,14-氧杂桥联部分的新的基于Cembrane的二萜，以及七个已知的本萜类二萜。pintoxolanes的A-C（结构1 - 3。，RESP），包括它们的相对构型中，从光谱数据和化学相关实验推导出。提供了暗示3,14-草烷部分可能生物发生的实验证据。对于化合物的细胞毒性的初步数据1 - 3还提供了对人肿瘤细胞系。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300282

文献信息

• Simultaneous structure–activity studies and arming of natural products by C–H amination reveal cellular targets of eupalmerin acetate
  作者：Jing Li、Justin S. Cisar、Cong-Ying Zhou、Brunilda Vera、Howard Williams、Abimael D. Rodríguez、Benjamin F. Cravatt、Daniel Romo

  DOI：10.1038/nchem.1653

  日期：2013.6

  can functionalize unique sites within these complex structures is highly desirable. Here, we describe the use of rhodium(II)-catalysed C–H amination reactions developed by Du Bois to carry out simultaneous structure–activity relationship studies and arming (alkynylation) of natural products at ‘unfunctionalized’ positions. Allylic and benzylic C–H bonds in the natural products undergo amination while

  天然产品在发现有用的生物活性方面有着悠久的历史和持久的潜力。为了充分利用这一点，非常需要开发能够使这些复杂结构中的独特位点功能化的化学方法。在这里，我们描述了铑（II)-催化的 C-H 胺化反应由 Du Bois 开发，用于同时进行构效关系研究和天然产物在“未官能化”位置的武装（炔基化）。天然产物中的烯丙基和苄基 C-H 键进行胺化，而烯烃进行氮丙啶化，含叔胺的天然产物通过 C-H 胺化-氧化序列转化为脒或通过不寻常的 N-胺化转化为氨基磺酸肼两性离子。炔基化衍生物可用于转化为可用于作用机​​制研究的细胞探针。化学和位点选择性研究了一个多样化的天然产物库。对于其中之一——海洋衍生的抗癌二萜，