5-甲酰水杨酸 | 616-76-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲酰水杨酸
• 中文别名: 2-羟基-5-甲酰苯甲酸；5-甲酰-2-羟基苯甲酸；5-甲酰基水杨酸
• 英文名称: 2-hydroxy-5-formylbenzoic acid
• 英文别名: 5-formylsalicylic acid；5-formyl-2-hydroxybenzoic acid；3-carboxy-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 616-76-2
• 化学式: C₈H₆O₄
• mdl: MFCD00006945
• 分子量: 166.133
• InChiKey: UTCFOFWMEPQCSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  214.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2208 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，不会分解产生其他产物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密封器密封，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-甲酰水杨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Hydroxy-5-formylbenzoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Hydroxy-5-formylbenzoic acid
别名
: C8H6O4
分子式
: 166.13 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 250 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰水杨酸 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2,5-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Horii et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸 在 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到5-甲酰水杨酸
  参考文献：
  名称：

  EWG取代的4-甲酚的高效Co（OAc）2催化需氧氧化，以获取4-羟基苯甲醛

  摘要：

  我们报告了一种高效的无配体Co（OAc）2 ·4H 2 O / NaOH / O 2 /乙二醇反应系统，该系统能够对包括2,6-di-EWG-，2,3在内的多种底物进行选择性好氧氧化，6-tri-EWG-，2-EWG-和2-EWG-6-EDG取代的4-甲酚变成相应的4-羟基苯甲醛。基于实验研究和明确定义的对苯醌甲基化物，提出了合理的反应机理。考虑到程序的简便性和产品的重要性，该方法有望成为相关的苄基C（sp 3）–H官能化化学中的一种有利且实用的工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.077

文献信息

• Small-molecules that covalently react with a human prolyl hydroxylase – towards activity modulation and substrate capture
  作者：Jacob T. Bush、Robert K. Leśniak、Tzu-Lan Yeh、Roman Belle、Holger Kramer、Anthony Tumber、Rasheduzzaman Chowdhury、Emily Flashman、Jasmin Mecinović、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c8cc07706a

  日期：——

  We describe covalently binding modulators of the activity of human prolyl hydroxylase domain 2 (PHD2) and studies towards a strategy for photocapture of PHD2 substrates.

  我们描述了共价结合的人类脯氨酸羟化酶结构域2（PHD2）活性调节剂，并进行了研究，以制定一种用于光捕获PHD2底物的策略。
• Discovery and preliminary structure–activity relationship of 1H-indazoles with promising indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibition properties
  作者：Shan Qian、Tao He、Wei Wang、Yanying He、Man Zhang、Lingling Yang、Guobo Li、Zhouyu Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.003

  日期：2016.12

  necessary for IDO1 inhibition, and the substituent groups at the both 4-position and 6-position largely affect inhibitory activity. The docking model exhibited that the effective interactions of 1H-indazoles with ferrous ion of heme and key residues of hydrophobic Pocket A and B ensured the IDO1 inhibitory activities. The study suggested that the 1H-indazole was a novel interesting scaffold for IDO

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）介导的色氨酸降解的犬尿氨酸途径被确定为逃避潜在有效免疫应答的肿瘤细胞中重要的免疫效应子途径。IDO1是抗癌治疗的一个有吸引力的靶标，并且IDO1抑制剂的发现在学术研究实验室和制药组织中都在紧锣密鼓地进行中。我们的研究发现1H-吲唑是一种具有重要IDO1抑制活性的新型关键药效团。合成了一系列新的1H-吲唑衍生物并确定了酶抑制活性，化合物2g表现出最高的活性，IC50值为5.3μM。1H-吲唑衍生物作为新型IDO1抑制剂的结构活性关系（SARs）分析表明1H-吲唑支架对于IDO1抑制是必需的，并且4位和6位的取代基都对抑制活性有很大影响。 。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚铁离子以及疏水性口袋A和B的关键残基的有效相互作用确保了IDO1抑制活性。研究表明1H-吲唑是抑制IDO进一步发展的一种新颖有趣的支架。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚铁离子以及疏水性口袋
• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202580A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Deoxygenative Deuteration of Carboxylic Acids with D₂ O
  作者：Muliang Zhang、Xiang-Ai Yuan、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201811522

  日期：2019.1.2

  aliphatic carboxylic acids with D2O as an inexpensive deuterium source. The use of Ph3P as an O‐atom transfer reagent can facilitate the deoxygenation of aromatic acids, while Ph2POEt is a better O‐atom transfer reagent for aliphatic acids. The highly precise deoxygenation of complex carboxylic acids makes this protocol promising for late‐stage deoxygenative deuteration of natural product derivatives

  我们报告了从芳族和脂肪族羧酸与D 2 O作为廉价的氘源制备氘代醛的通用，实用和可扩展的方法。Ph 3 P作为O原子转移试剂的使用可以促进芳族酸的脱氧，而Ph 2 POEt是一种更好的脂族酸O原子转移试剂。复杂羧酸的高精度脱氧使该方案有望用于天然产物衍生物和药物化合物的后期脱氧氘代。
• Synthesis and fluorescence properties of benzoxazole-1,4-dihydropyridine dyads achieved by a multicomponent reaction
  作者：Ricardo Ferreira Affeldt、Antônio César de Amorim Borges、Dennis Russowsky、Fabiano Severo Rodembusch

  DOI：10.1039/c4nj00777h

  日期：——

  Photoactive ESIPT dyads with a high Stokes' shift were obtained by a multicomponent one-pot Hantzsch synthesis.

  具有高Stokes位移的光活性ESIPT双子通过多组分一锅Hantzsch合成获得。

表征谱图