5-甲酰氨基咪唑-4-甲酰胺核苷酸 | 13018-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 5-甲酰氨基咪唑-4-甲酰胺核苷酸
• 英文名称: 5-aminoformylimidazole-4-carboxamide 1-β-D-ribofuranosyl 5'-monophosphate
• 英文别名: FAICAR；5-formylamino-1-(O⁵-phosphono-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide；5-Formylamino-1-(O⁵-phosphono-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazol-4-carbonsaeure-amid；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-formamidoimidazol-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 13018-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₄O₉P
• 分子量: 366.224
• InChiKey: ABCOOORLYAOBOZ-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >135°C (dec.)
• 沸点：
  941.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰氨基咪唑-4-甲酰胺核苷酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 [5']inosinic acid
  参考文献：
  名称：

  Flaks et al., Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 229, p. 603,605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium formate 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-甲酰氨基咪唑-4-甲酰胺核苷酸
  参考文献：
  名称：

  Flaks et al., Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 229, p. 603,605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of the Formycin A Biosynthetic Gene Cluster from <i>Streptomyces kaniharaensis</i> Illustrates the Interplay between Biological Pyrazolopyrimidine Formation and <i>de Novo</i> Purine Biosynthesis
  作者：Shao-An Wang、Yeonjin Ko、Jia Zeng、Yujie Geng、Daan Ren、Yasushi Ogasawara、Seema Irani、Yan Zhang、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.9b00241

  日期：2019.4.17

  cosmid is identified from the Streptomyces kaniharaensis genome library that contains the for gene cluster responsible for the biosynthesis of formycin. Subsequent gene deletion experiments and in vitro characterization of the forBCH gene products established their catalytic functions in formycin biosynthesis. Results also demonstrated that PurH from de novo purine biosynthesis plays a key role in pyrazolopyrimidine

  Formycin A 是一种有效的嘌呤核苷抗生素，在核糖基部分和吡唑并嘧啶碱基之间具有 C-糖苷键。在此，从卡尼哈拉链霉菌基因组文库中鉴定出粘粒，其含有负责福霉素生物合成的基因簇。随后的基因缺失实验和 forBCH 基因产物的体外表征确定了它们在福霉素生物合成中的催化功能。结果还表明，来自嘌呤从头生物合成的 PurH 在福霉素 A 生物合成过程中吡唑并嘧啶的形成中起着关键作用。PurH 在这两种途径中的参与代表了初级和次级代谢如何相互关联的一个很好的例子。
• Evaluation of the Catalytic Mechanism of AICAR Transformylase by pH-Dependent Kinetics, Mutagenesis, and Quantum Chemical Calculations
  作者：Jae Hoon Shim、Mark Wall、Stephen J. Benkovic、Natalia Díaz、Dimas Suárez、Kenneth M. Merz

  DOI：10.1021/ja010014k

  日期：2001.5.1

  the free base form. An alternative pathway was suggested by modeling Lys266 to have a hydrogen-bonding interaction with the N3 of the imidazole of AICAR. Lys266 has been implicated in catalysis based on mutagenesis studies and the recent X-ray structure of AICAR Tfase. The quantum chemical calculations on a model system that contains AICA complexed with CH3NH3+ as a mimic of the Lys residue confirmed

  5-氨基咪唑-4-甲酰胺核糖核苷酸转化酶 (AICAR Tfase) 的催化机制通过 pH 依赖性动力学、定点诱变和量子化学计算进行评估。由爆发率表示的化学步骤不依赖于 pH 值，这与我们提出的 AICAR 的 4-甲酰胺协助质子穿梭的机制一致。使用 B3LYP/6-31G 理论水平对 5-氨基-4-甲酰胺咪唑 (AICA) 和甲酰胺的模型系统进行的量子化学计算证实，4-甲酰胺参与了质子穿梭机制。结果还表明酰胺辅助机制是一致的，使得质子从 5-氨基转移到甲酰胺与 5-氨基的亲核攻击同时进行。由于该过程不会产生动力学稳定的中间体，因此从 5-氨基通过 4-甲酰胺到甲酰胺的分子内质子转移以相同的过渡态进行。有趣的是，计算预测 AICA 咪唑的 N3 质子化会显着降低能垒。然而，通过 NMR 滴定确定 AICAR 咪唑的 pK(a) 为 3.23 +/- 0.01，并且 AICAR 很可能以游离碱形式与其咪唑结合到酶上。通过模拟
• Buchanan, E.Chargaff,J.N.Davidson,The Nucleic Acids,Bd.3<New York 1960> 303,306
  作者：Buchanan

  DOI：——

  日期：——
• Pathway Analysis of Cell Culture Phenotypes and Uses Thereof
  申请人：Melville Mark

  公开号：US20090186358A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention provides methods for systematically identifying genes, proteins and/or related pathways that regulate or indicative of cell phenotypes. The present invention further provides methods for manipulating the identified genes, proteins and/or pathways to engineer improved cell lines and/or to evaluate or select cell lines with desirable phenotypes.
• Flaks et al., Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 229, p. 603,605
  作者：Flaks et al.

  DOI：——

  日期：——