2-(2-benzothiazolylmethylidene)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-benzothiazolylmethylidene)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2Z)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylmethylidene)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₂S₂
• 分子量: 400.909
• InChiKey: JAIPUMVOUWDXGF-OCKHKDLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-(2-benzothiazolylmethylidene)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thiazolidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到7-(2-benzothiazolyl)-5-(4-chlorobenzoyl)-2-(dimethylamino)methylidenepyrrolo[2,1-b]thiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b]噻唑的新方法

  摘要：

  制备了5-芳酰基-2-(二甲基氨基)亚甲基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[2,1-b]噻唑-7-羧酸酯、-7-腈和相应的7-杂芳基取代衍生物。因此，取代的乙腈（XCH 2 CN，其中 X = CO 2 R，CN，杂芳基）用巯基乙酸处理，产生 2-(X-亚甲基)噻唑烷-4-酮，其用苯酰溴进行 N-烷基化。用过量的DMF.POCl 3 络合物对所得化合物进一步甲酰化产生上述吡咯并[2,1-b]噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42451
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-methylidene-2-thiazolin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(2-benzothiazolylmethylidene)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b]噻唑的新方法

  摘要：

  制备了5-芳酰基-2-(二甲基氨基)亚甲基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[2,1-b]噻唑-7-羧酸酯、-7-腈和相应的7-杂芳基取代衍生物。因此，取代的乙腈（XCH 2 CN，其中 X = CO 2 R，CN，杂芳基）用巯基乙酸处理，产生 2-(X-亚甲基)噻唑烷-4-酮，其用苯酰溴进行 N-烷基化。用过量的DMF.POCl 3 络合物对所得化合物进一步甲酰化产生上述吡咯并[2,1-b]噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42451