1-(2,5-dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-heptadecan-1-one | 102542-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-heptadecan-1-one
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethoxyoxolan-2-yl)heptadecan-1-one
• CAS: 102542-25-6
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄
• 分子量: 384.6
• InChiKey: BIICJAFPFAYEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-heptadecan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到3-十五烷基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization

  摘要：

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26889
• 作为产物：
  描述：

  2-heptadecanoylfuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-(2,5-dimethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-heptadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization

  摘要：

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26889

文献信息

• POTENTIAL HYPOSENSITIZING AGENTS AGAINST POISON IVY DERMATITIS. A NEW SYNTHESIS OF HYDROURUSHIOL (3-PENTADECYLCATECHOL)
  作者：Werner R. Boehme

  DOI：10.1021/ja01487a065

  日期：1960.1
• Synthesis of 3-Alkylcatechols via Intramolecular Cyclization
  作者：Tetsuo Miyakoshi、Hiroyasu Togashi

  DOI：10.1055/s-1990-26889

  日期：——

  The intramolecular cyclization of 2-alkanoyl-2,5-dimethoxytetrahydrofurans 4 with aqueous acid is described. 3-Alkylcatechols 7 were prepared in generally good yields by boiling the dioxane solution of compounds 4 in the presence of 1M hydrochloric acid. In addition, 4,5-dioxoalkanals 6 were obtained in good to high yields when the dioxane solution of compounds 4 was treated with 0.1 M hydrochloric acid.

  描述了2-烷酰基-2,5-二甲氧基四氢呋喃4与水性酸的分子内环化反应。通过在1M盐酸存在下煮沸化合物4的二恶烷溶液，通常能够获得3-烷基儿茶酚7，产率良好。此外，当化合物4的二恶烷溶液用0.1 M盐酸处理时，还能获得良到高产率的4,5-二氧代烷醛6。