(2-oxoethyl 5-acetamido-3-fluoro-3,5-dideoxy-α-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosidonic) acid | 294183-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-oxoethyl 5-acetamido-3-fluoro-3,5-dideoxy-α-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosidonic) acid
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-fluoro-4-hydroxy-2-(2-oxoethoxy)-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 294183-18-9
• 化学式: C₁₃H₂₀FNO₁₀
• 分子量: 369.301
• InChiKey: GEBIZZIYTWPBRC-MENWFVNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxoethyl 5-acetamido-3-fluoro-3,5-dideoxy-α-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosidonic) acid 、 distearoylphosphatidylethanolamine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到α-(3-α-fluoro-Neu5Ac)-ethyl-DSPE
  参考文献：
  名称：

  作为流感血凝素和神经氨酸酶选择性抑制剂的 C-3 修饰唾液酸糖苷的合成

  摘要：

  为了开发作为流感病毒蛋白血凝素和神经氨酸酶抑制剂的新结构，合成了一系列唾液酸衍生物，包括 C-3 位置的一个氢原子被 OH 或 F 取代的那些。具有3-eq-OH基团的唾液酸衍生物首先通过新工艺合成，并作为C-3位进一步衍生化的关键中间体。研究了这些化合物在酸和唾液酸酶催化水解条件下的稳定性，结果表明这些化合物比它们的母体对硝基苯基 α-唾液酸苷对这两种条件表现出更强的抵抗力。进一步的抑制试验表明 3-ax-OH 或 F 衍生物 4、5 和 24，4 的 4-差向异构体，是来自产气荚膜梭菌的唾液酸酶的有效特异性抑制剂，以及其他测试的细菌唾液酸酶。然而，3-eq-OH 衍生物 3 几乎没有抑制作用。对人流感唾液酸酶 N1 和 N2 的抑制观察到了相同的趋势。然后将化合物 3-5 和唾液酸转化为二硬脂酰磷脂酰乙醇胺偶联物。在这些脂质体样化合物中，来自 4 和 5 的化合物对血凝素 H3 亚型显

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2643::aid-ejoc2643>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-anhydro-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 Amberlyst 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2-oxoethyl 5-acetamido-3-fluoro-3,5-dideoxy-α-D-erythro-L-manno-2-nonulopyranosidonic) acid
  参考文献：
  名称：

  作为流感血凝素和神经氨酸酶选择性抑制剂的 C-3 修饰唾液酸糖苷的合成

  摘要：

  为了开发作为流感病毒蛋白血凝素和神经氨酸酶抑制剂的新结构，合成了一系列唾液酸衍生物，包括 C-3 位置的一个氢原子被 OH 或 F 取代的那些。具有3-eq-OH基团的唾液酸衍生物首先通过新工艺合成，并作为C-3位进一步衍生化的关键中间体。研究了这些化合物在酸和唾液酸酶催化水解条件下的稳定性，结果表明这些化合物比它们的母体对硝基苯基 α-唾液酸苷对这两种条件表现出更强的抵抗力。进一步的抑制试验表明 3-ax-OH 或 F 衍生物 4、5 和 24，4 的 4-差向异构体，是来自产气荚膜梭菌的唾液酸酶的有效特异性抑制剂，以及其他测试的细菌唾液酸酶。然而，3-eq-OH 衍生物 3 几乎没有抑制作用。对人流感唾液酸酶 N1 和 N2 的抑制观察到了相同的趋势。然后将化合物 3-5 和唾液酸转化为二硬脂酰磷脂酰乙醇胺偶联物。在这些脂质体样化合物中，来自 4 和 5 的化合物对血凝素 H3 亚型显

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2643::aid-ejoc2643>3.0.co;2-1

文献信息

• Syntheses of C-3-Modified Sialylglycosides as Selective Inhibitors of Influenza Hemagglutinin and Neuraminidase
  作者：Xue-Long Sun、Yoshimi Kanie、Chao-Tan Guo、Osamu Kanie、Yasuo Suzuki、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2643::aid-ejoc2643>3.0.co;2-1

  日期：2000.7

  In an effort to develop new structures as inhibitors of both influenza virus proteins hemagglutinin and neuraminidase, a series of sialic acid derivatives, including those with one of the hydrogen atoms at the C-3 position replaced by either OH or F, were synthesized. The sialic acid derivative with a 3-eq-OH group was first synthesized by means of a new process and used as the key intermediate for

  为了开发作为流感病毒蛋白血凝素和神经氨酸酶抑制剂的新结构，合成了一系列唾液酸衍生物，包括 C-3 位置的一个氢原子被 OH 或 F 取代的那些。具有3-eq-OH基团的唾液酸衍生物首先通过新工艺合成，并作为C-3位进一步衍生化的关键中间体。研究了这些化合物在酸和唾液酸酶催化水解条件下的稳定性，结果表明这些化合物比它们的母体对硝基苯基 α-唾液酸苷对这两种条件表现出更强的抵抗力。进一步的抑制试验表明 3-ax-OH 或 F 衍生物 4、5 和 24，4 的 4-差向异构体，是来自产气荚膜梭菌的唾液酸酶的有效特异性抑制剂，以及其他测试的细菌唾液酸酶。然而，3-eq-OH 衍生物 3 几乎没有抑制作用。对人流感唾液酸酶 N1 和 N2 的抑制观察到了相同的趋势。然后将化合物 3-5 和唾液酸转化为二硬脂酰磷脂酰乙醇胺偶联物。在这些脂质体样化合物中，来自 4 和 5 的化合物对血凝素 H3 亚型显